Die 19. Ausgabe des Festival della Canzone Italiana di Sanremo fand 1969 vom 30. Januar bis zum 1. Februar im städtischen Kasino in Sanremo statt und wurde von Nuccio Costa und Gabriella Farinon moderiert.

1969 übernahm Ezio Radaelli wieder die Gesamtleitung der Veranstaltung, nach sieben Jahren unter der Leitung von Gianni Ravera. Auch das Moderatorenduo war neu. Eine Kommission unter Radaelli wählte im Vorfeld 24 Wettbewerbsbeiträge aus. Das Regelwerk sah vor, dass an den ersten beiden Abenden je sieben von zwölf Liedern ins Finale am dritten Abend gelangten. Wie gewohnt wurde jedes Lied von je zwei Interpreten in zwei Versionen präsentiert.

Für Unbehagen unter den Veranstaltern sorgte in diesem Jahr (im Rahmen der 68er-Bewegung) die Ankündigung von Dario Fo und Franca Rame, mit ihrer Theatergruppe in der Villa Ormond in Sanremo ein „Gegenfestival“ zu veranstalten. Unterstützung erhielten sie dabei vom Partito Comunista Italiano, erklärtes Ziel der Veranstaltung war es, das „Arbeiterbewusstsein“ wiederaufzuwecken und vom „bürgerlichen“ Sanremo-Festival abzulenken. Zwar autorisierte die Gemeinde das Gegenfestival, gleichzeitig erhöhte sie jedoch massiv die Polizei-, Carabinieri- und Militärpräsenz in der Stadt, was zur scherzhaften Bezeichnung Festival con l’elmetto („Festival mit Schutzhelm“) führte. Die Rai ließ darüber hinaus aus Angst vor Störungen des geplanten Festivalverlaufs die Wettbewerbsabende immer bereits am Vormittag in Playback aufzeichnen.

Radaelli hatte zwar ein verjüngtes Festival angekündigt, doch das Teilnehmerfeld bestand wieder zu großen Teilen aus altbekannten Gesichtern. Neu dabei war hingegen Lucio Battisti, der nach mehreren Teilnahmen als Songwriter nun zusammen mit Wilson Pickett Un’avventura sang. Die jüngsten und unerfahrensten Teilnehmerinnen waren Rosanna Fratello (als Ersatz für Anna Identici, welche kurz vor dem Festival Suizid versucht hatte) und Nada. Die schon sehr bekannte Rita Pavone nahm ebenfalls zum ersten Mal am Festival teil. Unter den internationalen Teilnehmern stach der 18-jährige Stevie Wonder hervor.

Trotz aller Befürchtungen der Veranstalter konnte das Festival ungestört über die Bühne gebracht werden. Als großer Favorit ging das Lied Zingara in den Interpretationen von Iva Zanicchi und Bobby Solo ins Rennen, das ursprünglich für Gianni Morandi vorgesehen gewesen war, der jedoch kein Interesse an einer Sanremo-Teilnahme hatte. Dafür warb Morandi im Vorfeld bei Auftritten offen für das Lied. Die Jurys bestätigten schließlich den Favoriten (während sie jedoch die ebenfalls favorisierten Claudio Villa und Mino Reitano nicht für das Finale zuließen).

13 der Finalbeiträge erreichten im Anschluss die Top 20 der italienischen Singlecharts, drei davon in beiden Versionen. Meglio una sera (piangere da solo) von Mino Reitano erreichte die Charts trotz des Ausscheidens im Halbfinale. Am erfolgreichsten waren neben dem Siegerlied Ma che freddo fa von Nada und La pioggia von Gigliola Cinquetti.

Siegerin Iva Zanicchi vertrat anschließend Italien beim Eurovision Song Contest 1969 in Madrid, erreichte mit dem neuen Lied Due grosse lacrime bianche allerdings nur Platz 13 von 16.

Jahr	Titel	Höchstplatzierung, Gesamtwochen, AuszeichnungChartsChartplatzierungen[1] (Jahr, Titel, Plat­zie­rungen, Wo­chen, Aus­zeich­nungen, Anmer­kungen)	Anmerkungen
		IT
1969	Ma che freddo fa	IT1 (16 Wo.)IT	Version von Nada Platz 5
	Zingara	IT1 (13 Wo.)IT	Version von Bobby Solo Platz 1
	La pioggia	IT2 (15 Wo.)IT	Version von Gigliola Cinquetti Platz 6
	Bada bambina	IT3 (13 Wo.)IT	Version von Little Tony Platz 12
	Tu sei bella come sei	IT4 (13 Wo.)IT	Version von Mal Platz 7
	Zingara	IT5 (11 Wo.)IT	Version von Iva Zanicchi Platz 1
	Un’ora fa	IT6 (13 Wo.)IT	Version von Fausto Leali Platz 4
	Un sorriso	IT7 (12 Wo.)IT	Version von Don Backy Platz 3
	Zucchero	IT11 (7 Wo.)IT	Version von Rita Pavone Platz 13
	Cosa hai messo nel caffè	IT12 (5 Wo.)IT	Version von Antoine Platz 14
	La pioggia	IT13 (4 Wo.)IT	Version von France Gall Platz 6
	Un’avventura	IT15 (8 Wo.)IT	Version von Lucio Battisti Platz 9
	Il gioco dell’amore	IT15 (5 Wo.)IT	Version von Caterina Caselli Platz 8
	Lontano dagli occhi	IT16 (3 Wo.)IT	Version von Mary Hopkin Platz 2
	Lontano dagli occhi	IT18 (2 Wo.)IT	Version von Sergio Endrigo Platz 2
	Piccola piccola	IT18 (1 Wo.)IT	Version von Carmen Villani Platz 11
	Meglio una sera (piangere da solo)	IT19 (1 Wo.)IT	Version von Mino Reitano

• Festival di Sanremo 1969 auf Sorrisi.com (italienisch)
• Sanremo 1969 auf HitParadeItalia (italienisch)

1. ↑ M&D-Chartarchiv. Musica e dischi, abgerufen am 27. Juni 2016 (italienisch, kostenpflichtiger Abonnement-Zugang).