Die II. Division 1958/59 war die zehnte Spielzeit der II. Division, die zwischen 1949 und 1963 in Teilen Deutschlands die zweithöchste Spielklasse im Fußball bildete. In der Saison 1958/59 gab es in West-, Südwest- und Süddeutschland je eine eingleisige II. Division. In Norddeutschland und West-Berlin wurde die II. Division nicht eingeführt. Hier war die Amateurliga die zweithöchste Spielklasse.
An der Aufstiegsrunde nahmen die Meister der fünf süddeutschen Amateurligen teil. Drei Mannschaften beendeten die Aufstiegsrunde punktgleich auf Platz eins. Die Entscheidungsspiele brachten folgende Ergebnisse: VfR Pforzheim – FC Singen 04 3:5 n. V. (in Schwenningen), VfR Pforzheim – SpVgg Bayreuth 1:2 n. V. (in Geislingen), FC Singen 04 – SpVgg Bayreuth 2:1 (in Heilbronn).