Der FA Cup 1985/86 war die 105. Austragung des weltweit ältesten Fußballpokalturniers; The Football Association Challenge Cup, oder kurz FA Cup. Der Pokalwettbewerb endete mit dem Finale im Wembley-Stadion am 10. Mai 1986. Der Sieger dieser Austragung war der FC Liverpool. Im Endspiel traf man im Merseyside Derby auf den Stadtrivalen FC Everton.
Der FA Cup wird in Runden ausgespielt. Teilnehmen kann jede Mannschaft, die ein bestimmtes Leistungsniveau hat und ein angemessenes Spielfeld besitzt. Gespielt wird i. d. R. nur mit einem Hinspiel. Bei Unentschieden findet ein Rückspiel statt. Bringt auch dies keine Entscheidung werden weitere Wiederholungsspiele angesetzt; bis ein siegreiches Team ermittelt ist. Jeder Sieger erhält eine Prämie aus den Fernsehgeldern, die nach Runde gestaffelt ist.
Hauptrunde
Erste Hauptrunde
Die Spiele wurden am Wochenende des 16. November 1985 ausgetragen. Die Wiederholungsspiele fanden zwischen dem 17. und 25. November statt.
Die Spiele wurden am 5. April 1986 ausgetragen. Das erste Halbfinale zwischen Liverpool und Southampton wurde in der White Hart Lane in London ausgespielt. Die Partie zwischen Everton und Sheffield fand im Villa Park von Birmingham statt.