„Methylorange“ – Versionsunterschied
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'''Methylorange''' ist ein [[Azofarbstoff]] aus der anwendungstechnischen Gruppe der [[Säurefarbstoffe]]. Er liegt als [[Natrium]]salz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als [[pH-Indikator]] verwendet. |
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Version vom 13. Februar 2020, 18:16 Uhr
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Methylorange | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H14N3NaO3S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 327,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,28 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.
Darstellung
Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:
Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin ( grün ) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:[4]
Eigenschaften
Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.
Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[5]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) ( des vom 16. September 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. , Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
- ↑ Datenblatt Methylorange bei Merck
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
- ↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).