Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1929 begannen am 19. März 1929 und endeten am 29. März 1929 mit dem 2:0-Sieg der Boston Bruins über die New York Rangers. Die Bruins gewannen damit ihren ersten Titel der Franchise-Geschichte, nachdem sie 1927 bereits einmal das Finale erreicht hatten und dort an den Ottawa Senators gescheitert waren. Zudem wurden sie zum zweiten Team nach den Canadiens de Montréal im Jahre 1924, das alle Spiele der Playoffs siegreich bestreiten konnte; nach 1929 geschah dies bis heute nur 1952 (Detroit) und 1960 (Montréal) erneut. Ferner formierte Boston mit den New York Rangers, die als Titelverteidiger antraten, das erste rein US-amerikanische Endspiel der Stanley-Cup-Historie.

Für die Playoffs qualifizierten sich die jeweils drei besten Teams der beiden Divisionen. Die beiden Divisionssieger spielten in einem ersten Halbfinale direkt einen der beiden Finalteilnehmer aus. Die vier übrigen Teams standen sich in zwei Viertelfinals gegenüber, wobei die beiden Divisionszweiten sowie die beiden Divisionsdritten aufeinandertrafen. Die Viertelfinals mündeten schließlich im zweiten Halbfinale, das den zweiten Finalteilnehmer ermittelte. Dabei wurde das erste Halbfinale im Best-of-Five-Modus, das zweite Halbfinale sowie das Stanley-Cup-Finale jedoch nur im Best-of-Three-Modus ausgetragen. In den beiden Viertelfinalserien wurden grundsätzlich nur zwei Spiele ausgetragen, wobei nur die Tordifferenz zum Weiterkommen berücksichtigt wurde, sodass auch Unentschieden möglich waren.

In Serien mit Best-of-Five-Modus hatte das niedriger gesetzte Team in den ersten beiden Spielen Heimrecht, bevor die höher gesetzte Mannschaft drei Heimspiele in Folge bestritt. Im Best-of-Three-Modus wechselte das Heimrecht von Spiel zu Spiel, sodass das höher gesetzte Team zweimal vor heimischem Publikum spielte. In Serien mit nur zwei Partien richtete jedes Team ein Heimspiel aus. Anzumerken ist jedoch, dass von der dargestellten Verteilung des Heimrechts aus verschiedenen Gründen regelmäßig abgewichen wurde.

Bei Spielen, die nach der regulären Spielzeit von 60 Minuten unentschieden blieben, folgte die Overtime. Sie endete durch das erste erzielte Tor (Sudden Death). Von dieser Regelung ausgenommen waren die Viertelfinalspiele, die unentschieden enden konnten und nur in die Overtime gingen, sofern die Tordifferenz am Ende des zweiten Spiels keinen Sieger hervorgebracht hatte.

Stanley-Cup-Sieger Boston Bruins

Torhüter: Tiny Thompson Verteidiger: Dit Clapper, Lionel Hitchman (C), Myles Lane, George Owen, Eddie Shore Angreifer: Bill Carson, Cy Denneny, Dutch Gainor, Percy Galbraith, Red Green, Lloyd Klein, Mickey MacKay, Harry Oliver, Eddie Rodden, Cooney Weiland Cheftrainer: Cy Denneny  General Manager: Art Ross

Abkürzungen: GP = Spiele, G = Tore, A = Assists, Pts = Punkte, PIM = Strafminuten; Fett: Bestwert

Die kombinierte Tabelle zeigt die drei besten Torhüter in der Kategorie Gegentorschnitt sowie den jeweils Führenden in Shutouts und Siegen.

Abkürzungen: GP = Spiele, Min = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, T = Unentschieden, GA = Gegentore, SO = Shutouts, GAA = Gegentorschnitt; Fett: Bestwert; Sortiert nach Gegentorschnitt.
Erfasst werden nur Torhüter mit 120 absolvierten Spielminuten.

• Stanley-Cup-Playoffs 1929 auf hockey-reference.com
• Alle Boxscores der Playoffs auf bigmouthsports.com (PDF-Dokument, 767 kB)