Isobenzofuran
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isobenzofuran | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Isobenzofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Heteroaromaten und ist das Sauerstoff-Analogon des Isoindols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring. Es ist isomer zu Benzofuran.
Darstellung und Eigenschaften
Isobenzofuran ist durch seine Elektronenkonfiguration wesentlich instabiler als Benzofuran. Es kann durch Vakuum-Pyrolyse von Benzo[b]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-en gebildet werden und polymerisiert selbst bei tiefen Temperaturen rasch.[2]
![Darstellung von Isobenzofuran aus Benzo[b]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-en](https://campus1.de/knowledge/proteine/?rdp_we_resource=https%3A%2F%2Fde.wikipedia.org%2Fwiki%2FDatei%3ASynthesis_of_Isobenzofuran.svg)
Die Verbindung ist die Grundstruktur einiger anderer natürlicher und künstlicher organischer Verbindungen, von denen die 1,3-Diaryl-substituierten (wie 1,3-Diphenylisobenzofuran) die stabilsten sind.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-66987-5, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 0-470-68597-2, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
