Die Island Games 1999 waren die achte Auflage der Spiele. Sie fanden vom 26. Juni bis zum 2. Juli 1999 auf der Insel Gotland statt. Es nahmen 1858 Athleten teil.

Die Kaimaninseln sowie Rhodos nahmen zum ersten Mal teil. Im Vergleich zur letzten Ausgabe trat Island nicht mehr an, da unabhängige Inselstaaten nicht mehr zugelassen wurden. Dafür kehrte die Prince Edward Island nach 1993 wieder zurück.

Rang	Land	Gold	Silber	Bronze	Gesamt
1	Gotland	37	27	29	97
2	Bailiwick of Guernsey Guernsey	27	27	31	85
3	Bailiwick of Jersey Jersey	24	30	29	83
4	Isle of Man Isle of Man	16	18	21	55
5	Isle of Wight	13	17	10	40
6	Cayman Islands Cayman Islands	11	2	9	22
7	Åland Åland	9	8	7	24
8	Griechenland Rhodos	8	9	4	21
9	Faroer Färöer	7	12	9	28
10	Shetlandinseln	6	3	8	17
11	Saaremaa	4	6	10	20
12	Gronland Grönland	4	1	2	7
13	Anglesey/Ynys Môn	2	1	3	6
14	Gibraltar Gibraltar	1	5	3	9
15	Falklandinseln Falklandinseln	1	2	3	6
16	Orkney	0	1	1	2
17	Alderney Alderney	0	0	1	1
18	St. Helena, Ascension und Tristan da Cunha St. Helena, Ascension und Tristan da Cunha	0	0	1	1
19	Frøya	0	0	0	0
	Hitra	0	0	0	0
	Prince Edward Island	0	0	0	0
	Sark Sark	0	0	0	0

Gotland gewann somit zum ersten Mal die Medaillenwertung.

• Island Games 1999 (englisch)