Fosfluconazol

Strukturformel
Struktur von Fosfluconazol
Allgemeines
FreinameFosfluconazol
Andere Namen
  • 2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzylalkohol-dihydrogenphosphat (IUPAC)
  • Fosfluconazolum (Latein)
  • UK 292 (Pfizer)
  • UK 663 (Pfizer)
SummenformelC13H13F2N6O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer194798-83-9
PubChem214356
ChemSpider185843
WikidataQ1439361
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AC

Wirkstoffklasse

Antimykotika

Eigenschaften
Molare Masse386,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosfluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole und ein Ester des ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazols mit Phosphorsäure. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese.

Pharmakologie

Fosfluconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Fertigarzneimittel

Prodif (J)

In Deutschland, Österreich und der Schweiz bestehen keine Zulassungen.

Literatur

  • Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
  • Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. In: J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
  • Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.