Alizaprid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Alizaprid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H21N5O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 315,38 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 139 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Alizaprid ist ein antiemetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, der zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen, Übelkeit und Brechreiz eingesetzt wird.[4]
Wirkmechanismus
Die Wirkungen von Alizaprid basieren auf der Blockade von Dopamin-Rezeptoren im Brechzentrum.[4] Da Alizaprid die Blut-Hirn-Schranke zu passieren vermag, können als unerwünschte Wirkungen vorübergehend extrapyramidal-motorische Störungen wie akute Dystonien und Dyskinesien auftreten.[5] Die terminale Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 3 Stunden.[5]
Synthese
Die mehrschrittige Synthese von Alizaprid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]
Das Produkt wird hier aus den Edukten 4-Aminosalicylsäure und 1-Allyl-2-aminomethylpyrrolidin[7] hergestellt, indem die Aminosalicylsäure erst zweifach mit Dimethylsulfat methyliert wird und in einem zweischrittigen Verfahren zum Benzotriazol umgesetzt wird. Der Methylester kondensiert im letzten Schritt mit der Aminogruppe des zweiten Edukts zum Amid.
Handelsnamen
Vergentan (D), Limican (I)[6]
Als Tabletten und Injektionslösung erhältlich.[8] Arzneilich wird auch das Salzsäuresalz Alizapridhydrochlorid[9] eingesetzt, ein Pulver mit einem Schmelzpunkt von 206–208 °C.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006.
- ↑ a b Alizapride (hydrochloride). In: MCE.com. Abgerufen am 23. Mai 2022.
- ↑ Eintrag zu Alizaprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2022.
- ↑ a b Gelbe Liste: Alizaprid - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen, abgerufen am 27. Juli 2024
- ↑ a b G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 580 ff.
- ↑ a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 41.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-[(2S)-1-Allyl-2-pyrrolidinyl]methanamin: CAS-Nummer: 66411-51-6, PubChem: 737131, ChemSpider: 29739150, Wikidata: Q82972511.
- ↑ Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alizapridhydrochlorid: CAS-Nummer: 59338-87-3, PubChem: 6410734, ChemSpider: 4918604, Wikidata: Q27258431.
