Der Scottish League Cup wurde 2005/06 zum 60. Mal ausgespielt. Der schottische Ligapokal, der offiziell als CIS Insurance League Cup ausgetragen wurde, begann am 9. August 2005 und endete mit dem Finale am 19. März 2006. Am Wettbewerb nahmen die Vereine der Scottish Football League und Scottish Premier League teil. Wurde ein Duell nach 90 Minuten plus Verlängerung nicht entschieden, kam es zum Elfmeterschießen. Den Titel sicherte sich Celtic Glasgow im Finale gegen Dunfermline Athletic.

Ausgetragen wurden die Begegnungen am 9. und 10. August 2005.

Ausgetragen wurden die Begegnungen am 23. und 24. August 2005.

Ausgetragen wurden die Begegnungen am 20. und 21. September 2005.

Ausgetragen wurden die Begegnungen am 8. und 9. November 2005.

Ausgetragen wurden die Begegnungen am 25. Januar und 1. Februar 2006.

Dunfermline Athletic		Celtic Glasgow
	19. März 2006 in Hampden Park (Glasgow) Ergebnis: 0:3 (0:1) Zuschauer: 50.090 Schiedsrichter: Stuart Dougal
	Allan McGregor – Greg Shields (C), Scott Wilson, Aaron Labonte, Iain Campbell (62. Derek Young) – Greg Ross (77. Simon Donnelly), Gary Mason, Scott Thomson, Frederic Daquin (84. Bartosz Tarachulski), Lee Makel – Mark Burchill Cheftrainer: Jim Leishman	Artur Boruc – Paul Telfer, Stephen McManus, Bobo Baldé, Ross Wallace – Shunsuke Nakamura, Neil Lennon (C), Roy Keane (61. Dion Dublin), Shaun Maloney, Stilijan Petrow – Maciej Żurawski Cheftrainer: Gordon Strachan
		0:1 Maciej Żurawski (43.) 0:2 Shaun Maloney (76.) 0:3 Dion Dublin (90.)
	Gary Mason, Lee Makel, Frederic Daquin

Sieger des Scottish League Cup 2005/06:

Celtic Glasgow

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