Kationische Farbstoffe

Kationische Farbstoffe sind Farbstoffe mit einer positiven Ladung im Molekül, die bevorzugt mit Polyacrylnitrilfasern (PAN) oder anionischen modifizierten Polyesterfasern brillante Färbungen ergeben. Die Farbstoffe gehen mit der Faser eine Salzbindung ein.[1][2]

Chemische Eigenschaften

Die Farbstoffe wurden früher auch als basische Farbstoffe bezeichnet und sie werden nach dem Colour Index als C.I. Basic Dyes benannt. Diese Klassifizierung sollte jedoch nicht mehr verwendet werden, da es sich bei den positiv geladenen Strukturen nicht um Brønsted-Säuren handelt.[3]

Die Ladung der kationischen Farbstoffe kann sowohl delokalisiert als auch lokalisiert sein. Bei den Molekülen mit delokalisierter Ladung handelt es sich um Methinfarbstoffe mit einer vinylogen Amidinium-Salz-Struktur:

Vinyloge Amidinium-Salze
Vinyloge Amidinium-Salze

Die beiden endständigen Stickstoff-Atome können dabei auch Teil eines Heterocyclus sein. Die Doppelbindungen können weitere Hetero-Atome enthalten oder auch Teil eines aromatischen Systems sein.[1] Bei den Farbstoffen mit lokalisierter Ladung kann jeder beliebige Chromophor zum Einsatz kommen – die Ladung ist vom chromophoren System durch eine nicht-konjugierte Gruppe getrennt. Ein Beispiel ist der Azofarbstoff C.I. Basic Red 18.[3]

Beispiele

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b Klaus Hunger (Hrsg.): Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, S. 44 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Eintrag zu kationische Farbstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Januar 2019.
  3. a b Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).