Trimethacarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde von der Shell Development Co. eingeführt und später von Union Carbide und danach von der Bayer AG vertrieben. Heute wird Trimethacarb nicht mehr hergestellt und verkauft.^[1]

Trimethacarb ist eine Mischung aus den Isomeren 2,3,5-Trimethacarb und 3,4,5-Trimethacarb in einem Verhältnis von ungefähr 1:3,5 bis 1:5.^[2]

Trimethacarb
Name	2,3,5-Trimethacarb	3,4,5-Trimethacarb
Andere Namen	2,3,5-Trimethylphenyl-methylcarbamat	3,4,5-Trimethylphenyl-methylcarbamat
	Landrin Broot
Strukturformel
CAS-Nummer	2655-15-4	2686-99-9
	12407-86-2 (Gemisch)
EG-Nummer	684-207-7	220-245-9
	602-974-8 (Gemisch)
ECHA-Infocard	100.209.672	100.018.405
	100.122.160 (Gemisch)
PubChem	53297414	25217966
Wikidata	Q27118022	Q27118023
Summenformel	C11H15NO2
Molare Masse	193,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung[1]	gelbbraunes bis braunes Granulat
Schmelzpunkt[1]	105–114 °C
Löslichkeit[2]	praktisch unlöslich in Wasser (0,010 g·l−1 bei 20 °C) leicht löslich in Aceton, Methanol, Xylol, Ethylacetat (je >250 g·l−1 bei 20 °C)	praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C) leicht löslich in Aceton, Methanol, Xylol, Ethylacetat (je >250 g·l−1 bei 20 °C)
GHS-Kennzeichnung	Gefahr[3]	Achtung[4]
H-Sätze	225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410	315​‐​317​‐​319
EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
P-Sätze	210​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​391​‐​403+235	280​‐​305+351+338

Trimethacarb kann durch die Reaktion eines Gemischs aus 2,3,5-Trimethylphenol und 3,4,5-Trimethylphenol mit Methylisocyanat gewonnen werden.^[5]

Trimethacarb wirkt als Repellent sowie Kontakt- und Fraßgift mit lang anhaltender Wirkung. Es wirkt wie andere Carbamat-Insektizide: Das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems wird gehemmt. Dies bewirkt einen Überschuss des Acetylcholins an der postsynaptischen Membran, was eine Dauererregung des Nervensystems zur Folge hat. Die Nervenfunktion kommt zum Erliegen und der betroffene Organismus ist gelähmt, was bis zum Atemstillstand und Tod führen kann.^[6]

Trimethacarb ist ein Insektizid mit einem breiten Wirkspektrum. Es wird vor allem zur Bekämpfung der Larven des Maiswurzelbohrers im Maisanbau eingesetzt, kann aber auch gegen andere Insekten sowie Mollusken verwendet werden. Es agiert zudem als Repellent für Vögel und Säugetiere.^[7]

Trimethacarb ist nicht karzinogen und nicht hautreizend. Es wird als wenig gefährlich für den Menschen eingestuft. Es ist hochgiftig für Krebstiere und moderat giftig für Bienen, Vögel, Fische und Säugetiere (LD₅₀ Ratte (oral) 130 mg/kg).^[1][8]

Die Verbindung ist nicht persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von 20 Tagen.^[2]

In der Europäischen Union sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Trimethacarb zugelassen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d} MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth edition Auflage. Alton, Hampshire 2012, ISBN 978-1-901396-86-7, S. 543 f.02–19. 
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Trimethacarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juli 2018.
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt 2,3,5-Trimethacarb. (PDF) In: HPC Standards GmbH. 13. November 2017, abgerufen am 12. Juli 2018. 
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt 3,4,5-Trimethacarb. (PDF) In: HPC Standards GmbH. 13. November 2017, abgerufen am 12. Juli 2018. 
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Teil 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Wayland J. Hayes, Edward R. Laws: Handbook of pesticide toxicology. Band 3: Classes of pesticides. San Diego, California 1991, ISBN 0-12-334162-0, S. 1176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Mai 2018.