Trifluoracetamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2F3NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 162–164 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (460 g/l bei 20 °C), Ethanol, Diethylether, Chloroform (teilweise) und Methanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Trifluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese ist möglich durch Reaktion von entweder Methyltrifluoracetat oder Ethyltrifluoracetat mit wasserfreiem Ammoniak oder ausgehend von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan (CFC-113a).[2][3]
Eigenschaften
Trifluoracetamid ist ein beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Trifluoracetamid wird verwendet als bequeme Alternative zur Gabriel-Synthese von primären Aminen aus Halogeniden durch N-Alkylierung, gefolgt von der Abspaltung der leicht hydrolysierbaren Trifluoracetylgruppe, und zur verbesserten N-Alkylierung unter Phasentransfer-Bedingungen, die eine aufeinanderfolgende Alkylierung mit verschiedenen Alkylgruppen ermöglichen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2,2,2-Trifluoroacetamide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Mai 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Preparation of trifluoroacetamide. In: prepchem.com. Abgerufen am 22. Mai 2021.
- ↑ Mohammad Moniruzzaman, Yoshio Yano, Toshikazu Ono, Yoshio Hisaeda, Hisashi Shimakoshi: Electrochemical approach to trifluoroacetamide synthesis from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) catalyzed by B12 complex. In: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2021, S. A–H, doi:10.1142/S1088424621500292.
