Das Herreneinzel der Canadian Lawn Tennis Championships 1939 war ein Tenniswettbewerb in Windsor.

Es wurden zwei getrennte Setzlisten für die kanadischen und die ausländischen (US-amerikanischen) Spieler erstellt.

Kanadier

Nr. Spieler Erreichte Runde 01. Kanada 1921 Don McDiarmid Achtelfinale 02. Kanada 1921 Gordon Robinson  Rückzug 03. Kanada 1921 Roger Durivage 3. Runde 04. Kanada 1921 Roland Longtin 3. Runde

US-Amerikaner

Nr. Spieler Erreichte Runde 01. Vereinigte Staaten 48 Martin Buxby Halbfinale 02. Vereinigte Staaten 48 Carl Fischer Halbfinale 03. Vereinigte Staaten 48 Bob Madden Finale 04. Vereinigte Staaten 48 Jack Schlesinger  Viertelfinale

Die beiden Nachzügler Frank Froehling und Morey Lewis (vgl. Hauptartikel) mussten früh gegen die beiden Erstgesetzten antreten. Froehling verlor in der zweiten Runde gegen Buxby, während Lewis im Achtelfinale gegen McDiarmid gewann.

Bis zum Achtelfinale wurde auf zwei Gewinnsätze, ab dem Viertelfinale auf drei Gewinnsätze gespielt. Im Folgenden sind die Ergebnisse ab der dritten Runde dargestellt.

Dritte Runde									Achtelfinale									Viertelfinale									Halbfinale									Finale
USA 1	Vereinigte Staaten 48 M. Buxby	10	6
	Vereinigte Staaten 48 M. Chandler	8	3						USA 1	Vereinigte Staaten 48 M. Buxby	6	4	6
	Kanada 1921 E. Tarshis	10	6							Kanada 1921 E. Tarshis	4	6	0
	Kanada 1921 B. Sidaway	8	4															USA 1	Vereinigte Staaten 48 M. Buxby	6	6	6
	Vereinigte Staaten 48 G. Russell	7	4	6															Kanada 1921 B. Hall	3	0	1
	Vereinigte Staaten 48 H. Wrobbel	5	6	1						Vereinigte Staaten 48 G. Russell	1	12
	Kanada 1921 B. Hall	1	6	6						Kanada 1921 B. Hall	6	14
CAN 3	Kanada 1921 R. Durivage	6	0	2																							USA 1	Vereinigte Staaten 48 M. Buxby	1	5	4
USA 3	Vereinigte Staaten 48 B. Madden	6	6																								USA 3	Vereinigte Staaten 48 B. Madden	6	7	6
	Kanada 1921 L. Heaps	3	1						USA 3	Vereinigte Staaten 48 B. Madden	6	6
	Kanada 1921 G. MacNeil	6	6							Kanada 1921 G. MacNeil	3	4
	Vereinigte Staaten 48 E. Miller	1	1															USA 3	Vereinigte Staaten 48 B. Madden	10	4	6	7
	Vereinigte Staaten 48 J. Reindel	6	6																Kanada 1921 B. Pigott	8	6	2	5
	Vereinigtes Konigreich G. John	3	2							Vereinigte Staaten 48 J. Reindel	6	3	7
	Kanada 1921 B. Pigott	6	6							Kanada 1921 B. Pigott	4	6	9
	Vereinigte Staaten 48 T. Hammang	4	1																																	USA 3	Vereinigte Staaten 48 B. Madden	2	2	3
USA 2	Vereinigte Staaten 48 C. Fischer	6	6																																		Vereinigte Staaten 48 M. Lewis	6	6	6
	Vereinigte Staaten 48 B. Maul	0	3						USA 2	Vereinigte Staaten 48 C. Fischer	6	6
	Kanada 1921 B. Pedlar	6	3	6						Kanada 1921 B. Pedlar	4	4
	Kanada 1921 P. McKenzie	3	6	2														USA 2	Vereinigte Staaten 48 C. Fischer	6	6	6
	Kanada 1921 G. Leclerc	3	6	6															Kanada 1921 G. Leclerc	4	2	0
	Kanada 1921 Ph. Pearson	6	3	2						Kanada 1921 G. Leclerc	3	6	6
	Vereinigte Staaten 48 R. Decker	6	6							Vereinigte Staaten 48 R. Decker	6	2	3
CAN 4	Kanada 1921 R. Longtin	3	1																								USA 2	Vereinigte Staaten 48 C. Fischer	1	5	3
USA 4	Vereinigte Staaten 48 J. Schlesinger	0	6	6																								Vereinigte Staaten 48 M. Lewis	6	7	6
	Vereinigte Staaten 48 S. Jentzen	6	4	4					USA 4	Vereinigte Staaten 48 J. Schlesinger	6	4	6
	Kanada 1921 L. Duff	3	6	7						Kanada 1921 L. Duff	2	6	3
	Kanada 1921 J. Skelton	6	2	5														USA 4	Vereinigte Staaten 48 J. Schlesinger	7	0	2	1
	Vereinigte Staaten 48 M. Lewis	6	6																Vereinigte Staaten 48 M. Lewis	5	6	6	6
	Vereinigte Staaten 48 F. Donovan	1	0							Vereinigte Staaten 48 M. Lewis	6	6
	Kanada 1921 J. P. Cofsky	2	3						CAN 1	Kanada 1921 D. McDiarmid	2	4
CAN 1	Kanada 1921 D. McDiarmid	6	6

• Windsor Daily Star, Ausgaben vom 16. und 19. bis 26. Juni 1939, The Montreal Gazette, Ausgabe vom 20. Juni 1939