Butylcarbamat

Strukturformel
Strukturformel von Butylcarbamat
Allgemeines
NameButylcarbamat
Andere Namen
  • Carbamidsäurebutylester
  • Carbaminsäurebutylester
  • Butylurethan
SummenformelC5H11NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer592-35-8
EG-Nummer209-751-0
ECHA-InfoCard100.008.866
PubChem11596
ChemSpider11108
WikidataQ27284296
Eigenschaften
Molare Masse117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

53–55 °C[1]

Siedepunkt

203–204 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (ca. 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkoholen, Estern und Ketonen[2]
  • sehr gut löslich in Ethanol[2]
  • gering löslich in Chloroform[2]
  • gut löslich in Fett[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​317​‐​318
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

690 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butylcarbamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Butylcarbamat kann durch Alkoholyse von Carbamoylchloriden und durch Aminolyse von Chlorformiaten sowie durch Reaktion von Harnstoff oder -nitrat mit Alkoholen in Gegenwart von Schwermetallen gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Alkoholen mit Isocyanaten, Transamidierung von einfachen Carbamaten mit höheren Aminen, Umesterung niederer Alkylcarbamate mit höheren Alkoholen, Aminolyse von Dialkylcarbonaten und Umlagerung von Omega-Alkoxyalkyl- und Omega-Phenoxyalkylcarbamoylchloriden.[2]

Eigenschaften

Butylcarbamat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Butylcarbamat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstharzen verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Butylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g Toxikologische Bewertung von Butindiol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 18. März 2020.