Glycerinsäure
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glycerinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | 2,3-Dihydroxypropansäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ölige, farblose Substanz[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,076 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.
Vorkommen
D-Glycerinsäure
L-Glycerinsäure
Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.[3]
Gewinnung und Darstellung
Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden. Alternativ erfolgt die Umsetzung von Quecksilberoxid in Bariumhydroxidlösung.[4]
Eigenschaften
Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.[5] Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.[1]
Biologische Bedeutung
Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Disphosphoglycerinsäure und 1,3-Disphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.[6]
Weblinks
Einzelnachweise und Anmerkungen
- ↑ a b c Eintrag zu Glycerinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe, Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
- ↑ Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie. 4. Auflage. Band VIII. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180534-8, S. 409.
- ↑ Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon. 14. Auflage. Band 8: Gilde – Held. Brockhaus, Leipzig 1894, S. 96 (retrobibliothek.de).
- ↑ Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.
