Der DFB-Jugend-Kicker-Pokal 1999/2000 war die 14. Auflage dieses Wettbewerbes. Er begann am 14. Juni 2000 und endet mit dem Finale am 30. Juni 2000. Sieger wurde der TSV 1860 München, der im Finale den Hamburger SV mit 2:1 besiegte.

Gruppe Nord: 16 Mannschaften

• Reinickendorfer Füchse
• Energie Cottbus
• Blumenthaler SV
• Hamburger SV
• Hansa Rostock
• SC Fortuna Köln
• Fortuna Düsseldorf
• VfB Oldenburg
• 1. FC Magdeburg
• Holstein Kiel
• Borussia Dortmund
• VfL Osnabrück
• VfL Wolfsburg
• Borussia Mönchengladbach
• 1. FC Köln
• Hertha BSC

Gruppe Süd: 16 Mannschaften

• Karlsruher SC
• FC Augsburg
• Darmstadt 98
• SV Steiningen
• SV Rot-Weiß Hasborn
• FV Dresden-Nord
• DJK Donaueschingen
• FK Pirmasens
• Rot-Weiß Erfurt
• SSV Ulm 1846
• TSV 1860 München
• 1. FC Nürnberg
• Eintracht Frankfurt
• 1. FC Saarbrücken
• 1. FSV Mainz 05
• Dynamo Dresden

Paarung	TSV 1860 München – Hamburger SV
Ergebnis	2:1
Datum	30. Juni 2000
Stadion	Sportzentrum, Vaterstetten
Zuschauer	1000
Schiedsrichter	Herbert Fandel (Kyllburg)
Tore	1:0 Lauth (34.) 1:1 Afriyie (66., HE) 2:1 Mayr (90.)
TSV 1860 München	Martin Eberherr – Dominik Schmitt, Florian Wäckerle, Anton Rappl, Erkan Atilgan – Andreas Görlitz, Benjamin Lauth (90. Lech Kasparek), Matthias Heckenberger (76. Manuel Heimpel) – Benson Okeke, Christoph Schießl, Selçuk Şahin (68. Clemens Mayr) Cheftrainer: Hartmut Herold
Hamburger SV	Marcel Kindler – Sven Drews – Kolja Afriyie, Marco Pirozzi – Atem Oksynyuk (90. Simon Radke), Daniel Rathmann (33. Alex Meier), Matthias Holst (41. Rene Marohn), David Berwecke – Serdar Sinik, Tiago Teixeira, Marco Schacht Cheftrainer: Michael Schröder
Gelbe Karten	keine – Meier
Besonderheiten	Kindler hält Foulelfmeter von Okeke (??)