1,5-Hexadien

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Hexadien
Allgemeines
Name 1,5-Hexadien
Andere Namen
  • Hexa-1,5-dien
  • Diallyl
Summenformel C6H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-42-7
EG-Nummer 209-754-7
ECHA-InfoCard 100.008.869
PubChem 11598
ChemSpider 11110
Wikidata Q161551
Eigenschaften
Molare Masse 82,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−141 °C[1]

Siedepunkt

60 °C[1]

Dampfdruck

223 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,404[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338​‐​210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.[4]

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.[5]

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,5-Hexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Patent Shell Devel US 2755322 1952.
  4. E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
  5. Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
  6. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.