De Jager gewann an der Seite von Karim Alami den Juniorenwettbewerb der US Open 1991 und wurde im darauf folgenden Jahr Tennisprofi. Er spielte einige Partien auf der ATP Challenger Tour und konnte sich für Wimbledon qualifizieren, wo er im Erstrundenspiel Richard Krajicek unterlag. In der Folge konzentrierte er sich komplett auf das Doppel und konnte die zusammen mit Byron Talbot in Madeira sowie mit Christo van Rensburg in Jerusalem noch im selben Jahr seine ersten beiden Challengerturniere gewinnen. 1992 gewann er mit dem Kremlin Cup sein erstes Doppelturnier auf der ATP World Tour. Insgesamt konnte er mit wechselnden Partnern sieben Turniere gewinnen. Weitere zwölf Mal stand er in einem Finale, darunter 1999 beim Weissenhofturnier in Stuttgart. Unter anderen erreichte er 1998 das Finale der Gerry Weber Open an der Seite von Marc-Kevin Goellner. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1992 mit Position 313 im Einzel sowie 2000 mit Position 11 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war die Qualifikation für die erste Runde von Wimbledon. In der Doppelkonkurrenz erreichte er die Halbfinale der Australian Open, von Wimbledon und der US Open. Dabei hatte er jeweils einen anderen Partner, dies waren die Südafrikaner Marcos Ondruska (Australian Open 1993), Robbie Koenig (US Open 1998), sowie David Adams (Wimbledon 2000). Zudem stand er zwei Mal im Mixedfinale, 1995 an der Seite von Jill Hetherington bei den French Open sowie 1997 mit Larisa Neiland bei den Australian Open.
Nach seinem Rücktritt vom Profisport wurde de Jager Teamchef der südafrikanischen Davis-Cup-Mannschaft. Er bekleidete das Amt von 2006 bis Januar 2015.