Dowdeswell wuchs in Rhodesien auf und besuchte von 1967 bis 1972 die Prince Edward School in Harare. Sein Studium an der University of Witwatersrand in Johannesburg schloss er 1978 mit dem Bachelor of Commerce ab. Danach verlegte er seinen Wohnsitz in die Schweiz. 1974 gewann er seinen ersten Doppeltitel in Dublin, im Jahr darauf errang er seinen einzigen Einzeltitel. Zwischen 1976 und 1980 war er im Vorstand der ATP. 1981 kehrte er nach England zurück, wo er 1984 die nationale Tennismeisterschaft gewann, was ihm zuvor schon in der Schweiz und in Rhodesien gelungen war.
Zwischen 1981 und 1983 hatte Dowdeswell sich vom Tennissport zurückgezogen und am London Stock Exchange gearbeitet. Bei seinem Comeback erreichte er 1983 nach Siegen über Kevin Curren und Vitas Gerulaitis das Finale von Johannesburg, wo er in fünf Sätzen gegen Johan Kriek unterlag. Zwischen 1984 und 1990 saß er erneut im Vorstand der ATP. Im Laufe seiner Karriere gewann er elf Doppeltitel. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1983 mit Position 31 im Einzel sowie 1984 mit Position 24 im Doppel. Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war 1984 und 1985 das Erreichen des Achtelfinales bei den US Open. In der Doppelkonkurrenz stand er 1975 im Doppelfinale von Wimbledon. An der Seite von Allan Stone unterlag Dowdeswell dort Vitas Gerulaitis und Sandy Mayer. 1976 stand er mit Chris Kachel im Halbfinale der US Open. Im Mixed stand er an der Seite von Delina Boshoff im Finale der French Open 1976, sie unterlagen Ilana Kloss und Kim Warwick in drei Sätzen. Dowdeswell spielte 1976 zunächst für die rhodesische Davis-Cup-Mannschaft. Von 1984 bis 1986 spielte er für die britische Davis-Cup-Mannschaft. Sein größter Erfolg mit der britischen Mannschaft war die Teilnahme am Viertelfinale der Weltgruppe 1986, welches Australien 4:1 gewann. Er verlor dabei an der Seite von Jeremy Bates die Doppelpartie gegen John Fitzgerald und Pat Cash. 1986 zog er sich nach seinem elften Titelgewinn in der Doppelkonkurrenz endgültig aus dem Profitennis zurück und erlangte einen Master of Business Administration an der European Business School Paris.
Er trat nach seiner Zeit als Profi noch bei Turnieren der Senioren an, wo er 2002 zusammen mit Buster Mottram der Titel in Wimbledon in der Ü-45 Doppelkonkurrenz gegen die Titelverteidiger Peter Fleming und Sandy Mayer holte.
Seit 1994 ist er bei Merrill Lynch beschäftigt, wo er seit 2004 als First Vice President tätig ist. Er ist verheiratet und hat drei Kinder.
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