Carnosolsäure
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Carnosolsäure | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C20H28O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 332,43 g·mol-1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
185–190 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Carnosolsäure ist eine natürlich in Salbei- (Salvia) und Rosmarin-Arten vorkommende chemische Verbindung. Die Carbonsäure aus der Gruppe der Ferruginol-Derivate zählt zu den Phenolen und Diterpenen. Getrocknete Salbei- oder Rosmarinblätter enthalten zwischen 1,5 und 2,5 % Carnosolsäure.[5]
Geschichte
Es wurde zuerst 1962 von Horst Linde in Salvia officinalis entdeckt.[6] 1969 erkannte Carl Heinz Brieskorn, dass Carnosolsäure und Carnosol (Pikrosalvin) die besondere antioxidative Wirkung von Rosmarin und Salbei bedingen und Carnosolsäure die größte antioxidative Aktivität zeigt.
Eigenschaften
Carnosolsäure ist ein bitter schmeckendes, gelbes Pulver und kann aus den Pflanzen durch Lösungsmittelextraktion mittels Ethanol[2] oder Hochdruckextraktion mittels Kohlenstoffdioxid isoliert werden.[7] Durch Luftsauerstoff wird Carnosolsäure zur instabilen Hydroxycarnosolsäure oxidiert, das sich zum Carnosol, einem Lacton, umsetzt. Neben der antioxidativen besitzt Carnosolsäure auch antimikrobielle Wirksamkeit, etwa gegen Staphylococcus aureus. Diese wird auf eine Hemmung der Nucleinsäurebiosynthese in Bakterien zurückgeführt.[2] Im Tierversuch zeigte Carnosolsäure auch chemoprotektive Wirkung gegen Karzinogene.[8]
Nachweis
Die antioxidativ wirksamen Phenole aus Salvia-Arten können mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit Butylhydroxyanisol (BHA) als Standard quantitativ bestimmt werden.[2]
Weblinks
- Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe (EFSA)
- Spurenanalytik von Carnosolsäure, p-Cymen-2,3-diol, Thymol, Piperin und den Piperinisomeren in Matrizes tierischen Ursprungs
Einzelnachweise
- ↑ a b Carnosic acid from Rosmarinus officinalis (SigmaAldrich)
- ↑ a b c d R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557
- ↑ a b c Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.Band 3, G–L, Chapman & Hall / CRC Press, 2004, ISBN 9781584884163, S. 13
- ↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 26
- ↑ U.S. Patent 6231896: Chewing gum base stabilized with carnosic acid 15. Mai 2001, Goodyear Tire & Rubber Company
- ↑ H. Linde: Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin in Helvetica Chimica Acta 47 (1964) 1234–1239 doi:10.1002/hlca.19640470517
- ↑ astro-verl.com: Carnosolsäure
- ↑ M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi: Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents. J. Nat. Cancer Inst., 93, 1224 (2001). doi:10.1093/jnci/93.16.1224
