p-Toluolsulfonsäure
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | p-Toluolsulfonsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8O3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 172,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt |
140 °C bei 13,3 hPa[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
~ 0,7[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
750 g·l−1 in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Die Salze und die Ester von Toluolsulfonsäuren werden als Tosylate bezeichnet, wie zum Beispiel Natriumtosylat.
Darstellung
p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.
Eigenschaften
In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.[4] p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. A. Schwefeldioxid entsteht.
Verwendung
p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.[2] Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend wirkt.
Toluolsulfonat als Abgangsgruppe
→ siehe Hauptartikel Tosylgruppe
In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid para-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.
Gefahren
p-Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Datenblatt P-Toluolsulfonsäure bei Merck
- ↑ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
