Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	para-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure Toluol-4-sulfonsäure pTsOH Tosylsäure PTSA TOLUENE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C7H8O3S
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-15-4 (wasserfrei) 6192-52-5 (Monohydrat) EG-Nummer 203-180-0 ECHA-InfoCard 100.002.891 PubChem 6101 ChemSpider 5876 DrugBank DB03120 Wikidata Q285878
Eigenschaften
Molare Masse	172,20 g·mol−1 (wasserfrei) 190,22 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	106 °C (wasserfrei)[2] 56 °C (Monohydrat)[3]
Siedepunkt	185–187 °C[2]
Dampfdruck	10 Pa (20 °C)[2]
pKS-Wert	−2,8[4]
Löslichkeit	leicht in Wasser (750 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	2570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrat)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Ihre Salze und Ester werden Tosylate genannt.

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.^[7] p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. a. Schwefeldioxid entsteht.

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.^[3] Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend und kaum dehydratisierend wirkt. p-Toluolsulfonsäure wird zur Synthese der Pestizide Amitraz, Pretilachlor, Propaquizafop, Pyriproxifen und Triasulfuron benötigt.^[8]

→ siehe Hauptartikel Tosylgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid p-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

p-Toluolsulfonsäure enthält aufgrund der industriellen Herstellung meist etwas Schwefelsäure und wirkt in wässriger Lösung ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.

• Toluolsulfonsäuren

1. ↑ Eintrag zu TOLUENE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2012.
4. ↑ Guthrie, J. P.: Hydrolysis of esters of oxy acids: pK_a values for strong acids. In: Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
5. ↑ Eintrag zu Toluene-4-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Datenblatt P-Toluolsulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
7. ↑ Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.
8. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1050 (Vorschau).