„Epichlorhydrin“ – Versionsunterschied
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== Einzelnachweise == |
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Version vom 7. September 2009, 11:01 Uhr
Strukturformel | |||||||
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![]() | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | Epichlorhydrin | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H5ClO | ||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 92,53 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
Dichte |
1,18 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Siedepunkt |
116 °C[1] | ||||||
Dampfdruck | |||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (60 g·l−1[1]), gut in den meisten organischen Lösemitteln | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Epichlorhydrin ist eine wasserklare, nach Chloroform riechende, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, daher lässt sich kein MAK-Wert angeben. Es ist zwar optisch aktiv, es liegt aber nach den üblichen Synthesen ein Racemat vor.
Gewinnung und Darstellung
Durch Umsetzung von Allylchlorid mit Hypochlorit und anschließender Behandlung mit NaOH.
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z.B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlor mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.
Verwendung
Epichlorhydrin wird zur Herstellung von Glycerin, reaktiven Epoxidharzen (z.B. Bisphenol A-Harze) als Bestandteil von Zweikomponentenklebern, Elastomerharzen und als Nassfestmittel zur Herstellung von Papier eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren.
Nachweis
Der Stoff kann durch Prüfröhrchen der Firma Dräger Safety AG & Co. KGaA und Gaschromatographen nachgewiesen werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Epichlorhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
Literatur
- Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17