Schon vor dem Zweiten Weltkrieg war Otto Schenk als Radrennfahrer aktiv, er fand 1934 den Weg zum Radsport und wurde Mitglied im Verein RV 1889 Schweinfurt. 1936 nahm er teil an der Qualifikation für die Olympischen Spiele und belegte mit seinem Verein im Meisterschaftsrennen im Mannschaftszeitfahren den zweiten Platz. 1937 gewann er Rund um Frankfurt. 1939 wurde er Zweiter im Rennen Rund um die Hainleite hinter Werner Schiffner (dem späteren Trainer der Nationalmannschaft der DDR). Im Jahr 1942 wechselte er ins Lager der Berufsfahrer. Im Zweiten Weltkrieg verlor er ein Auge, fuhr nach seiner Rückkehr aus der Gefangenschaft aber weiter Radrennen.[1]
Bis 1994 wurden die Meisterschaften getrennt nach Amateuren und Profis veranstaltet. Diese Liste führt bis 1994 die Profimeister auf, zu den Amateurresultaten → Deutsche Meister im Straßenrennen (Amateure)