Seit Mitte der 1990er-Jahre nahm Bennie an schottischen Amateurturnieren teil.[3] 1999 nahm seine Karriere an Fahrt auf: Hatte er zunächst das Viertelfinale der U19-Europameisterschaft erreicht, gewann er wenig später die schottische Meisterschaft.[4] In den folgenden Jahren nahm er regelmäßig an internationalen Turnieren teil. Unter anderem zog er ins Halbfinale der Europameisterschaft 2000 und ins Finale der U21-Weltmeisterschaft ein. Bei letzterem Turnier konnte er in den beiden Jahren jeweils das Halbfinale erreichen.[5] 2002 gewann er die schottische U21-Meisterschaft.[3] Zudem nahm er seit 1999 auch an der Challenge Tour teil, wo er Saison für Saison seine Ergebnisse verbessern konnte.[6] Zu jener Zeit lebte Bennie in Stirling.[7] Über die Endwertung der Challenge Tour 2002/03 bekam er schließlich die Startberechtigung für die Profitour. Während der gesamten Saison gewann er aber nur drei Spiele.[8] Am Ende belegte er den 124. von 128 Plätzen, was bei weitem nicht für eine Qualifikation für die nächste Spielzeit ausreichte. Somit wurde Bennie wieder Amateur.[2] Mit begrenztem Erfolg spielte der Schotte danach noch eine Saison auf der Challenge Tour, ehe er 2005 seine Karriere beendete.[9]