Der Scottish League Cup wurde 1958/59 zum 13. Mal ausgespielt. Der schottische Fußball-Ligapokal, der unter den Teilnehmern der Scottish Football League ausgetragen wurde, begann am 9. August 1958 und endete mit dem Finale am 25. Oktober 1958 im Hampden Park von Glasgow . Als Titelverteidiger startete Celtic Glasgow in den Wettbewerb, das sich im Vorjahresfinale gegen die Glasgow Rangers im Old Firm durchgesetzt hatte. Im diesjährigen Endspiel traf Heart of Midlothian auf Partick Thistle . Die Hearts erreichten zum zweiten Mal das Endspiel im Ligapokal nach 1955 . Die Jags aus Glasgow erreichten nach 1954 und 1957 zum dritten Mal das Finale. Die Hearts gewannen durch einen 5:1 Endspielsieg zum zweiten Mal den Titel. Für die Jags war es bereits die dritte Finalniederlage. In der schottischen Meisterschaft wurden die Hearts als amtierender Meister, hinter den Rangers Zweiter. Partick Thistle wurde Neunter.
Gruppenphase
Gruppe 1 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag Glasgow Rangers 3:0 Heart of Midlothian Third Lanark 4:2 Raith Rovers 2. Spieltag Heart of Midlothian 3:0 Third Lanark Raith Rovers 3:1 Glasgow Rangers 3. Spieltag Raith Rovers 1:3 Heart of Midlothian Glasgow Rangers 2:2 Third Lanark 4. Spieltag Heart of Midlothian 2:1 Glasgow Rangers Raith Rovers 3:1 Third Lanark 5. Spieltag Glasgow Rangers 6:0 Raith Rovers Third Lanark 4:5 Heart of Midlothian 6. Spieltag Heart of Midlothian 3:1 Raith Rovers Third Lanark 0:3 Glasgow Rangers
Gruppe 2 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag Airdrieonians FC 3:4 FC St. Mirren FC Clyde 1:4 Celtic Glasgow 2. Spieltag Celtic Glasgow 3:3 Airdrieonians FC FC St. Mirren 1:2 FC Clyde 3. Spieltag Airdrieonians FC 2:3 FC Clyde Celtic Glasgow 3:0 FC St. Mirren 4. Spieltag Celtic Glasgow 2:0 FC Clyde FC St. Mirren 3:2 Airdrieonians FC 5. Spieltag Airdrieonians FC 1:2 Celtic Glasgow FC Clyde 6:1 FC St. Mirren 6. Spieltag FC Clyde 3:1 Airdrieonians FC FC St. Mirren 6:3 Celtic Glasgow
Gruppe 3 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag FC Dundee 2:3 Partick Thistle Queen of the South 1:2 FC Motherwell 2. Spieltag FC Motherwell 1:2 FC Dundee Partick Thistle 5:1 Queen of the South 3. Spieltag FC Motherwell 2:5 Partick Thistle Queen of the South 1:0 FC Dundee 4. Spieltag FC Motherwell 4:0 Queen of the South Partick Thistle 3:2 FC Dundee 5. Spieltag FC Dundee 2:3 FC Motherwell Queen of the South 3:0 Partick Thistle 6. Spieltag FC Dundee 2:0 Queen of the South Partick Thistle 1:1 FC Motherwell
Gruppe 4 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag Hibernian Edinburgh 3:2 FC Falkirk FC Kilmarnock 1:2 FC Aberdeen 2. Spieltag FC Aberdeen 1:2 Hibernian Edinburgh 'FC Falkirk 1:3 FC Kilmarnock 3. Spieltag FC Aberdeen 5:1 FC Falkirk Hibernian Edinburgh 0:3 FC Kilmarnock 4. Spieltag FC Aberdeen 0:2 FC Kilmarnock FC Falkirk 0:4 Hibernian Edinburgh 5. Spieltag Hibernian Edinburgh 4:2 FC Aberdeen FC Kilmarnock 1:2 FC Falkirk 6. Spieltag FC Falkirk 1:1 FC Aberdeen FC Kilmarnock 2:1 Hibernian Edinburgh
Gruppe 5 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag FC East Fife 1:3 Dunfermline Athletic Stirling Albion 3:2 Brechin City 2. Spieltag Brechin City 0:3 FC East Fife Dunfermline Athletic 6:1 Stirling Albion 3. Spieltag Dunfermline Athletic 4:1 Brechin City Stirling Albion 1:0 FC East Fife 4. Spieltag Brechin City 2:5 Stirling Albion Dunfermline Athletic 5:2 FC East Fife 5. Spieltag FC East Fife 5:1 Brechin City Stirling Albion 1:3 Dunfermline Athletic 6. Spieltag Brechin City 1:2 Dunfermline Athletic FC East Fife 5:2 Stirling Albion
Gruppe 6 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag FC Cowdenbeath 2:1 Greenock Morton FC St. Johnstone 1:2 Dundee United 2. Spieltag Dundee United 1:3 FC Cowdenbeath Greenock Morton 1:3 FC St. Johnstone 3. Spieltag Dundee United 1:4 Greenock Morton FC St. Johnstone 1:2 FC Cowdenbeath 4. Spieltag Dundee United 5:3 FC St. Johnstone Greenock Morton 0:0 FC Cowdenbeath 5. Spieltag FC Cowdenbeath 6:1 Dundee United FC St. Johnstone 2:0 Greenock Morton 6. Spieltag FC Cowdenbeath 2:1 FC St. Johnstone Greenock Morton 6:1 Dundee United
Gruppe 7 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag FC Arbroath 3:1 Alloa Athletic FC Dumbarton 3:3 FC Queen’s Park 2. Spieltag Alloa Athletic 1:3 FC Dumbarton FC Queen’s Park 2:1 FC Arbroath 3. Spieltag FC Arbroath 6:3 FC Dumbarton FC Queen’s Park 5:2 Alloa Athletic 4. Spieltag Alloa Athletic 2:5 FC Arbroath FC Queen’s Park 0:3 FC Dumbarton 5. Spieltag FC Arbroath 4:0 FC Queen’s Park FC Dumbarton 3:1 Alloa Athletic 6. Spieltag Alloa Athletic 2:2 FC Queen’s Park FC Dumbarton 0:1 FC Arbroath
Gruppe 8 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag Hamilton Academical 3:1 Ayr United FC Montrose 2:2 Forfar Athletic 2. Spieltag Ayr United 7:1 FC Montrose Forfar Athletic 1:0 Hamilton Academical 3. Spieltag Ayr United 4:0 Forfar Athletic FC Montrose 2:3 Hamilton Academical 4. Spieltag Ayr United 3:1 Hamilton Academical Forfar Athletic 4:1 FC Montrose 5. Spieltag Hamilton Academical 2:0 Forfar Athletic FC Montrose 1:2 Ayr United 6. Spieltag Forfar Athletic 1:1 Ayr United Hamilton Academical 3:0 FC Montrose
Gruppe 9 Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag FC East Stirlingshire 0:5 FC Stenhousemuir FC Stranraer 4:1 Albion Rovers 2. Spieltag Albion Rovers 0:4 FC Stenhousemuir Berwick Rangers 3:2 FC East Stirlingshire 3. Spieltag FC East Stirlingshire 1:2 FC Stranraer FC Stenhousemuir 0:1 Berwick Rangers 4. Spieltag Albion Rovers 4:1 FC East Stirlingshire FC Stranraer 2:1 Berwick Rangers 5. Spieltag Berwick Rangers 2:2 Albion Rovers FC Stenhousemuir 3:4 FC Stranraer
Supplementary Round Ausgetragen wurde die Extrarunde am 1. und 3. September 1958.
Viertelfinale Ausgetragen wurden die Hinspiele am 10. September 1958. Die Rückspiele fanden am 16. und 17. September 1958 statt.
Halbfinale Ausgetragen wurden die Spiele am 1. Oktober 1958.
Finale Heart of Midlothian Partick Thistle
Gordon Marshall – George Thomson , Dave Mackay (C) , Bobby Kirk , Freddie Glidden – John Cumming , Johnny Hamilton , Ian Crawford – Jimmy Murray , Willie Bauld , Jimmy Wardhaugh Cheftrainer: Tommy Walker Tom Ledgerwood – Joe Hogan , Frank Donlevy , Jimmy Davidson – David Mathers , John Mackenzie , Davie McParland , Tommy Ewing , Alex Wright – Lawrie Thomson , George Smith Cheftrainer: David Meiklejohn 1:0 Willie Bauld (5.) 2:0 Jimmy Murray (10.) 3:0 Willie Bauld (28.) 4:0 Jimmy Murray (38.) 5:1 Johnny Hamilton (60.) 4:1 George Smith (46.)
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