Oxamid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | kaum löslich in Wasser und in Ethanol, unlöslich in Diethylether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 | −504,4 kJ/mol[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.
Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.
Herstellung
Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:
- Hydrolyse von Dicyan
- partielle Oxidation von Blausäure mit
- Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
- Wasserstoffperoxid[4]
- Ammonolyse von Dialkyloxalaten (nach Ube)
Verwendung
- Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
- Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
- Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen
Einzelnachweise
- ↑ a b c J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3062.
- ↑ a b Datenblatt Oxamide purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
- ↑ Sheridan, R.C., Brown, E.H.; Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide, J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670
