Isocoffein
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isocoffein | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10N4O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Isocoffein (1,3,9-Trimethylxanthin) ist eine chemische Verbindung, welche vom Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) nur durch die Stellung einer Methylgruppe abweicht. Dadurch ist die äußere Struktur des Moleküls verändert und die pharmakologische Wirkung daher deutlich unterschiedlich zum Coffein.
Isocoffein wirkt viel schwächer, die Muskelstarre bleibt aus und die tetanischen Erscheinungen treten gegenüber der Lähmung in den Hintergrund. Isocoffein wirkt im Gegensatz zum Coffein nur schwach diuretisch.
Es ist ein Adenosin-Rezeptor-Antagonist.[1]
Eigenschaften
Isocoffein kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2) mit den Gitterparametern a = 771,7 pm, b = 791,5 pm, c = 1364,6 pm und β = 92,86°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[2]
Literatur
- S. Fränkel: Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung. 5., umgearbeitete Aufl., Julius Springer, Berlin, 1921.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt 1,3,9-Trimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
- ↑ H. Rasmussen, E. Sletten: The Crystal and Electronic Structure of Isocoffeine, (1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurine), in: Acta Chem. Scand., 1973, 27, S. 2757–2768. (PDF; 1,1 MB).
