Dimethoxyboran
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dimethoxyboran | |||||||||
| Summenformel | C2H6BO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | flüchtige Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 72,88 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | −130,6 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt | 25,9 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit | Hydrolyse in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Dimethoxyboran (Dimethylboronat) ist eine Borverbindung, genauer ein Boran mit zwei Methoxysubstituenten beziehungsweise der Dimethylester der Boronsäure. Es eignet sich als Reduktionsmittel für organische Verbindungen.
Herstellung
Dimethoxyboran kann in einer Gasphasenreaktion gewonnen werden, indem Trimethylborat unter Einwirkung von Mikrowellen mit Wasserstoff reduziert wird.[3] Alternative Methoden sind die Reduktion von Trimethylborat mit Natriumhydrid oder von einem Gemisch aus Trimethylborat und Trimethoxyboroxin mit Natriumborhydrid.[4]
Es kann auch aus Diboran und Methanol hergestellt werden.[5] Da Lithiumborhydrid durch Reaktion mit Säure Diboran freisetzt, kann auch daraus Dimethoxyboran entstehen, wenn gleichzeitig Methanol im Reaktionsgemisch enthalten ist.[6]
Reaktionen
Durch Wasser wird die Verbindung hydrolysiert, dabei entstehen Borsäure, Methanol und Wasserstoff.[5] In Gegenwart von Dinickelborid als Katalysator eignet es sich als Reduktionsmittel. Beispielsweise kann es Alkene (wie 1-Dodecen oder Stilben) zu Alkanen reduzieren. Analog können Aldehyde (wie Benzaldehyd oder Octanal) und Ketone (wie Acetophenon) zu Alkoholen und Nitrile (wie Benzonitril oder Phenylacetonitril) zu Aminen reduziert werden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 3–198.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Peter M. Jeffers, S. H. Bauer: Disproportionation of dimethoxyborane. In: Inorganic Chemistry. Band 21, Nr. 6, Juni 1982, S. 2516–2517, doi:10.1021/ic00136a086.
- ↑ Andreas Bernas, Birgitta Peltopakka, Päivi Mäki-Arvela, Kari Eränen, Tapio Salmi, Dmitry Yu. Murzin: Preparation of dimethoxyborane and analysis by Fourier transform infrared spectroscopy. In: Research on Chemical Intermediates. Band 33, Nr. 7, Juli 2007, S. 645–654, doi:10.1163/156856707781749919.
- ↑ a b W. J. Cooper, J. F. Masi: THERMOCHEMISTRY OF DIMETHOXYBORANE. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 64, Nr. 5, Mai 1960, S. 682–683, doi:10.1021/j100834a507.
- ↑ A. Gottschalk, W. König: Studies on glycoproteins. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Band 158, Nr. 3, Juni 1968, S. 358–362, doi:10.1016/0304-4165(68)90290-0.
- ↑ Atsuko Nose, Tadahiro Kudo: Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 38, Nr. 6, 1990, S. 1720–1723, doi:10.1248/cpb.38.1720.
