Dimedon

Strukturformel
Keto-Form Enol-Form
Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts)
Allgemeines
NameDimedon
Andere Namen
  • 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion
  • Methon
  • 5,5-Dimethyldihydroresorcin
SummenformelC8H12O2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer126-81-8
EG-Nummer204-804-4
ECHA-InfoCard100.004.369
PubChem31358
WikidataQ418261
Eigenschaften
Molare Masse140,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146–148 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimedon wird in der organischen Analytik zur Identifizierung und Trennung von Aldehyden (u. a. von Formaldehyd) eingesetzt. Es bildet weiße Kristalle.

Darstellung

Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Malonsäurediethylester in einer Natriumethanolatlösung. In geringfügigem Unterschuss setzt man Mesityloxid zu. Nach längerem Erhitzen wird neutralisiert, wobei sich das Dimedon als Öl oder auch schon kristallin abscheidet.[1]

Eigenschaften

Dimedon steht in Lösung in einem Tautomeriegleichgewicht – im Verhältnis 2:1 der Keto-/Enol-Form in Chloroform.[3][4]

Tautomeriegleichgewicht des Dimedons

Einzelnachweise

  1. a b R. L. Shriner, H. R. Todd: 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dione In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.015.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 200 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  3. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press, ISBN 0-19-850346-6, S. 532: Formation and reactions of enols and enolates.
  4. M. Bolte, M. Scholtyssik: Dimedone at 133K, in: Acta Cryst., 1997, C53, IUC9700013; doi:10.1107/S0108270197099423.