Bisabolole
Die Bisabolole bilden eine Stoffgruppe monocyclischer Sesquiterpen-Alkohole. Die einzelnen Verbindungen weisen jeweils zwei Stereozentren auf und unterscheiden sich in ihrer Konfiguration.
Einzelverbindungen
| Bisabolol | ||||||||
| Name | (−)-α-Bisabolol | (+)-α-Bisabolol | (−)-Epi-α-Bisabolol | (+)-Epi-α-Bisabolol | ||||
| Strukturformel |  |  |  |  | ||||
| Andere Namen | (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | (2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | (2R)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | (2S)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | ||||
| CAS-Nummer | 23089-26-1 | 23178-88-3 | 78148-59-1 | 76738-75-5 | ||||
| 515-69-5 (Racemat) | ||||||||
| PubChem | 442343 | 1549992 | 1616126 | 1201551 | ||||
| Summenformel | C15H26O | |||||||
| Molare Masse | 222,37 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||
| Dichte | 0,929 g·cm−3[1] | |||||||
| Siedepunkt | 154–156 °C (Racemat)[2] | |||||||
| Löslichkeit | löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[3] | |||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | ||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | |||||
| keine P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | |||||
Vorkommen
In der Natur kommt hauptsächlich (−)-α-Bisabolol vor. Es ist Hauptbestandteil des Kamillenöls der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla).[3]
Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[4]
Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.[5]
Weblinks
- Eintrag zu Bisabolole in der Consumer Product Information Database
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt (−)-α-Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2016 (PDF).
- ↑ Datenblatt α-Bisabolol bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu (−)-α-Bisabolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2016.
- ↑ Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
- ↑ FU Yu-Xin, XU Yuan-Jun, CHEN Bin, LI Yan, LUO Li-Ping: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2009, 37(5): 745-748.
