4-Vinylguajacol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Vinylguajacol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3 (14 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
224 °C (1013 hPa)[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Chloroform, DMSO, Ethylacetat und Methanol[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,582 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
4-Vinylguajacol ist ein Naturstoff, der sich strukturell von Guajacol ableitet, aber eine zusätzliche Vinylgruppe trägt.
Vorkommen und Bildung
4-Vinylguajacol kommt als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln vor. Dazu gehören Kaffee-Bohnen, wo es beim Rösten aus Ferulasäure entsteht.[4] Auch in Bier kann es vorkommen, je nachdem welche Rohstoffe und Hefen beim Brauprozess zum Einsatz kommen.[5][6] In Orangen- und Grapefruitsaft verursacht es einen unangenehmen Geschmack.[7] Die Verbindung entsteht außerdem beim Erhitzen von Kurkuma bzw. Curcumin.[8]
Herstellung
4-Vinylguajacol kann biotechnologisch (das heißt durch Mikroorganismen) aus Ferulasäure gewonnen werden.[9]
Verwendung
4-Vinylguajacol wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 04.009 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
- ↑ Eintrag zu p-Vinylguaiacol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Ralph Dorfner, Thomas Ferge, Antonius Kettrup, Ralf Zimmermann, Chahan Yeretzian: Real-Time Monitoring of 4-Vinylguaiacol, Guaiacol, and Phenol during Coffee Roasting by Resonant Laser Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 19, 1. September 2003, S. 5768–5773, doi:10.1021/jf0341767.
- ↑ Stefan Coghe, Koen Benoot, Filip Delvaux, Bart Vanderhaegen, Freddy R. Delvaux: Ferulic Acid Release and 4-Vinylguaiacol Formation during Brewing and Fermentation: Indications for Feruloyl Esterase Activity in Saccharomyces cerevisiae. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 3, 1. Februar 2004, S. 602–608, doi:10.1021/jf0346556.
- ↑ Ian McMurrough, David Madigan, Dan Donnelly, June Hurley, Ann-Marie Doyle, Gerard Hennigan, Niall McNulty, Malcolm R. Smyth: CONTROL OF FERULIC ACID AND 4-VINYL GUAIACOL IN BREWING. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 102, Nr. 5, 10. September 1996, S. 327–332, doi:10.1002/j.2050-0416.1996.tb00918.x.
- ↑ Hanna. Peleg, Michael. Naim, Uri. Zehavi, Russell L. Rouseff, Steven. Nagy: Pathways of 4-vinylguaiacol formation from ferulic acid in model solutions of orange juice. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 5, Mai 1992, S. 764–767, doi:10.1021/jf00017a011.
- ↑ Tuba Esatbeyoglu, Katrin Ulbrich, Clemens Rehberg, Sascha Rohn, Gerald Rimbach: Thermal stability, antioxidant, and anti-inflammatory activity of curcumin and its degradation product 4-vinyl guaiacol. In: Food & Function. Band 6, Nr. 3, 2015, S. 887–893, doi:10.1039/C4FO00790E.
- ↑ Shashank Mishra, Ashish Sachan, Ambarish Sharan Vidyarthi, Shashwati Ghosh Sachan: Transformation of ferulic acid to 4-vinyl guaiacol as a major metabolite: a microbial approach. In: Reviews in Environmental Science and Bio/Technology. Band 13, Nr. 4, Dezember 2014, S. 377–385, doi:10.1007/s11157-014-9348-0.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.
