Dimethoxybenzole

Dimethoxybenzole
Name1,2-Dimethoxybenzol1,3-Dimethoxybenzol1,4-Dimethoxybenzol
Andere Nameno-Dimethoxybenzol
Brenzcatechin-
dimethylether
Veratrol
m-Dimethoxybenzol
Resorcin-
dimethylether
 
p-Dimethoxybenzol
Hydrochinon-
dimethylether
 
StrukturformelStruktur von 1,2-Dimethoxybenzol (Veratrol)Struktur von 1,3-DimethoxybenzolStruktur von 1,4-Dimethoxybenzol
CAS-Nummer91-16-7151-10-0150-78-7
27598-81-8 (Isomerengemisch)
PubChem704390259016
FL-Nummer04.06204.01604.034
SummenformelC8H10O2
Molare Masse138,17 g·mol−1
Aggregatzustandflüssigfest
Schmelzpunkt22,5 °C[1]−58 °C[1]56 °C[1]
Siedepunkt207 °C[1]217 °C[1]213 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
keine GHS-Piktogramme
[4]
H- und P-Sätze302keine H-Sätzekeine H-Sätze
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
keine P-Sätzekeine P-Sätzekeine P-Sätze

Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.

Vorkommen

1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gemeinem Flieder (Syringa vulgaris),[5] Tee (Camellia sinensis ),[6] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[6] und Mais (Zea mays)[6], 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] und Pfefferminze (Mentha x piperita)[7] vor.

Eigenschaften und Verwendung

1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. In der EU sind die drei isomeren Dimethoxybenzole als Aromastoffe unter verschiedenen FL-Nummer zugelassen.

Darstellung

Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  4. Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  5. VERATROL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  6. a b c 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  7. a b 1,4-DIMETHOXY-BENZENE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
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