Tetrabromhydrochinon
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Tetrabromhydrochinon | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C6H2Br4O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 425,89 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Tetrabromhydrochinon ist ein farbloser Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört.
Vorkommen
Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[4]
Darstellung
Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[3]
![Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1f/Synthesis_Tetrabromohydroquinone_A.svg/350px-Synthesis_Tetrabromohydroquinone_A.svg.png)
Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[3]
![Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Synthesis_Tetrabromohydroquinone_B.svg/400px-Synthesis_Tetrabromohydroquinone_B.svg.png)
Eigenschaften
Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2) mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[5]
Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ V. V. Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
- ↑ a b c Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
- ↑ Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
- ↑ V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone. In: Acta Cryst., B55, 1999, S. 1005–1013.
- ↑ Coleparmer: Material Safety Data Sheet 2,3,5,6-Tetrabromohydroquinone, 98%, abgerufen am 16. Oktober 2023