Der Scottish FA Cup wurde 2009/10 zum 125. Mal ausgespielt. Der schottische Pokalwettbewerb begann am 26. September 2009 und endete mit dem Finale im Hampden Park am 15. Mai 2010, in dem sich Dundee United mit 3:0 gegen Ross County FC durchsetzte. Dundee United gewann bei der neunten Endspielteilnahme zum zweiten Mal nach 1994 den Scottish FA Cup und war damit für die Play-off-Runde für die UEFA Europa League 2010/11 qualifiziert.
1. Runde Ausgetragen wurden die Begegnungen am 26. September 2009. Die Wiederholungsspiele fanden am 3. Oktober 2009 statt.
Wiederholungsspiele Ergebnis Wick Academy 2:1 Clachnacuddin F.C. Forres Mechanics ?:?(1:4 i. E.) Buckie Thistle Wigtown & Bladnoch 0:3 Whitehill Welfare Bonnyrigg Rose Athletic 1:2 FC Fraserburgh
2. Runde Ausgetragen wurden die Begegnungen am 24. Oktober 2009. Die Wiederholungsspiele fanden am 31. Oktober 2009 statt.
Wiederholungsspiele Ergebnis Threave Rovers 1:0 Whitehill Welfare Auchinleck Talbot 4:3 FC Huntly Buckie Thistle 1:2 n. V. FC Deveronvale
3. Runde Ausgetragen wurden die Begegnungen am 28. November, 5. und 9. Dezember 2009. Die Wiederholungsspiele fanden am 1., 5., 8. und 14. Dezember 2009 statt.
Wiederholungsspiele Ergebnis FC Peterhead 1:4 Raith Rovers FC Dumbarton 0:1 Greenock Morton Alloa Athletic 1:0 FC Cowdenbeath Brechin City 4:2 Wick Academy FC Livingston 7:1 FC Clyde
4. Runde Ausgetragen wurden die Begegnungen am 9., 10., 18., 19., 20. und 25. Januar 2010. Die Wiederholungsspiele fanden am 19., 20., 26. und 27. Januar 2010 statt.
Wiederholungsspiele Ergebnis Glasgow Rangers 2:0 n. V. Hamilton Academical Stirling Albion 3:1 Albion Rovers FC Stenhousemuir 1:2 n. V. Dunfermline Athletic Airdrie United 1:3 Raith Rovers
Achtelfinale Ausgetragen wurden die Begegnungen am 6. und 7. Februar 2010. Die Wiederholungsspiele fanden am 16. und 17. Februar 2010 statt.
Ergebnis FC St. Mirren 0:0 Glasgow Rangers FC St. Johnstone 0:1 Dundee United Hibernian Edinburgh 5:1 FC Montrose FC Kilmarnock 3:0 Inverness Caledonian Thistle FC Dundee 2:1 Ayr United Raith Rovers 1:1 FC Aberdeen Ross County 9:0 Stirling Albion Dunfermline Athletic 2:4 Celtic Glasgow
Wiederholungsspiele Ergebnis FC Aberdeen 0:1 Raith Rovers Glasgow Rangers 1:0 FC St. Mirren
Viertelfinale Ausgetragen wurden die Begegnungen am 13. und 14. März 2010. Die Wiederholungsspiele fanden am 23. und 24. März 2010 statt.
Ergebnis FC Kilmarnock 0:3 Celtic Glasgow Hibernian Edinburgh 2:2 Ross County FC Dundee 1:2 Raith Rovers Glasgow Rangers 3:3 Dundee United
Wiederholungsspiele Ergebnis Ross County 2:1 Hibernian Edinburgh Dundee United 1:0 Glasgow Rangers
Halbfinale Ausgetragen wurden die Begegnungen am 10. und 11. April 2010.
Ergebnis Celtic Glasgow 0:2 Ross County Dundee United 2:0 Raith Rovers
Finale Dundee United Ross County
Dušan Perniš – Sean Dillon , Andy Webster , Garry Kenneth , Mihael Kovačević (83. Keith Watson ) – Craig Conway , Danny Swanson (74. Scott Robertson ), Prince Buaben , Morgaro Gomis – Jon Daly , David Goodwillie (78. David Robertson )Cheftrainer: Peter Houston Michael McGovern – Gary Miller , Scott Boyd , Alex Keddie , Scott Morrison – Michael Gardyne (77. Paul di Giacomo ), Jimmy Scott (79. Garry Wood ), Richard Brittain , Iain Vigurs – Andrew Barrowman . Steven Craig (52. Paul Lawson )Cheftrainer: Derek Adams 1:0 David Goodwillie (61.) 2:0 Craig Conway (75.) 3:0 Craig Conway (86.) Morgaro Gomis, David Goodwillie Gary Miller, Garry Wood