Leach wuchs in Kalifornien auf und besuchte die Laguna Beach High School.[1] Leach heiratete am 25. April 2003 auf Hawaii die Tennisspielerin Lindsay Davenport. Ihr erstes Kind, ein Sohn namens Jagger, wurde 2007 geboren.[2] Sie haben drei weitere Kinder, allesamt Töchter.[3] Der Investmentbanker Leach ist auch als Trainer tätig und arbeitete in der Saison 2015 mit der jungen amerikanischen Spielerin Madison Keys zusammen.[4]