Deeper and Deeper ist ein Housesong von Madonna. Das Lied wurde im November 1992 als zweite Single aus ihrem Album Erotica ausgekoppelt. Es erschien 2001 in kürzerer Edit-Form auch auf dem KompilationsalbumGHV2.
Deeper and Deeper wurde von Madonna, Shep Pettibone und Anthony Shimkin geschrieben und von Madonna gemeinsam mit Pettibone produziert. Es handelt sich um ein Dance-orientiertes Stück mit Flamenco-Einflüssen. Auch Kastagnetten werden verwendet. Inhaltlich geht es um einen Jungen, der lernt, seine Homosexualität zu akzeptieren.[2] Das Slant Magazine listete das Stück auf Platz 36 der besten Singles der 1990er-Jahre.[3]