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EntdeckerJahrReagenzienKurzbeschreibungZielmolekül(e)Quelle
Paal-Knorr-Synthese
Carl Paal, Ludwig Knorr18841,4-Diketone; Säurekatalysatoren, Amine oder Phosphor(V)-sulfidCyclisierung, Dehydratisierungfünfgliedrige Heterocyclen (Furane, Pyrrole, Thiophene)[1][2]
Reaktionsschema Paal-Knorr-Synthese (hier mit Aminen)
Paneth-Technik
Fritz Paneth1929Organobleiverbindungenthermische ZersetzungAlkyl- oder Arylradikale[3]
Parham-Cyclisierung
William E. Parham1975Arylhalogenide mit elektrophiler Seitenkette, LithiumorganyleMetall-Halogen-Austausch, Cyclisierungannelierte Verbindungen[4]
Parikh-Doering-Oxidation
Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering1967primäre oder sekundäre Alkohole, Dimethylsulfoxid, Schwefeltrioxid, Pyridin, TriethylaminOxidationAldehyde oder Ketone[5]
Reaktionsschema Parikh-Doering-Oxidation
Passerini-Reaktion
Mario Passerini1921Carbonylverbindungen, Isocynanide, CarbonsäurenMehrkomponentenreaktionEster der α-Hydroxycarbonsäureamide[6]
Reaktionsschema Passerini-Reaktion
Paternò-Büchi-Reaktion
Emanuele Paternò, George Hermann Büchi1909Carbonylverbindung, Alkenphotochemische [2+2]-CycloadditionOxetane[7][8]
Reaktionsschema Paternò-Büchi-Reaktion
Pauson-Khand-Reaktion
Peter Ludwig Pauson, Ihsan U. Khand1971Alkene, Alkine, Kohlenstoffmonoxid, Dicobaltoctacarbonyl[2+2+1]-Cycloadditionsubstituierte Cyclopentenone[9]
Reaktionsschema Pauson-Khand-Reaktion
Payne-Umlagerung
George B. Payne1931/19622,3-Epoxyalkohole, Basestereospezifische Umlagerungisomere Epoxyalkohole[10][11]
Reaktionsschema Payne-Umlagerung
Pechmann-Reaktion
Hans von Pechmann1884β-Ketoester, Phenole, SäureUmesterung, Ringschluss unter KondensationCumarine[12]
Reaktionsschema Pechmann-Reaktion
Pechmann-Pyrazolsynthese
Hans von Pechmann1898Diazomethan, Acetylen1,3-Dipolare CycloadditionPyrazol[13]
Reaktionsschema Pechmann-Pyrazolsynthese
Pellizzari-Reaktion
Guido Pellizzari1911Amide, HydrazideCyclisierungTriazole[14]
Reaktionsschema Pellizzari-Reaktion
Pelouze-Synthese
J. Pelouze1834Kaliumcyanid, AlkylsulfateAlkylierungNitrile[15]
Perkin-Reaktion
William Henry Perkin1868aromatische Aldehyde, Acetanhydrid, NatriumacetatAldolkondensationα,β-ungesättigte Carbonsäuren[16]
Reaktionsschema Perkin-Reaktion
Perkin-Umlagerung
William Henry Perkin18702-Halogencoumarine, HydroxidUmlagerung, DecarboxylierungBenzofurane[17]
Perkow-Reaktion
Werner Perkow1952α-substituierte Ketone, PhosphorigsäureesterAngriff des Phosphites, Umlagerung der PhosphorgruppeVinylphosphate[18]
Reaktionsschema Perkow-Reaktion
Petasis-Alkenylierung
siehe Tebbe-Olefinierung
Petasis-Ferrier-Umlagerung
Nicos A. Petasis, Robert J. Ferrier1995cyclische Enolacetale, Lewis-SäureUmlagerungTetrahydrofurane/-pyrane[19]
Petasis-Reaktion
Nicos A. Petasis1993Amine, Boronsäuren, CarbonylverbindungenMehrkomponentenreaktionallylische Amine[20]
Reaktionsschema Petasis-Reaktion
Peterson-Olefinierung
Donald John Peterson1968Ketone, α-silylierte-CarbanionenEliminierungAlkene[21]
Reaktionsschema Peterson-Olefinierung
Petrenko-Krittschenko-Piperidonsynthese
P. Petrenko-Kritschenko1912Acetoncarbonsäuren, Aldehyde, AmmoniakMultikomponentenreaktionPiperidone[22]
Pfau-Plattner-Azulensynthese
Alexander Pfau, Pl. Plattner1939Indane, DiazoessigesterAddition eines Cyclopropanes, Dehydrogenierung, DecarboxylierungAzulene[23]
Pfitzinger-Reaktion
Wilhelm Pfitzinger1886Isatin, Carbonylverbindungen, BaseRingöffnung, Kondensation, RingschlussChinolin-4-carbonsäuren[24]
Reaktionsschema Pfitzinger-Reaktion
Pfitzner-Moffatt-Oxidation
K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt1963Alkohole, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), Dimethylsulfoxid (DMSO)OxidationAldehyde/Ketone[25]
Reaktionsschema Pfitzner-Moffatt-Oxidation
Phillips-Ladenburg-Benzimidazolsynthese
Montague A. Phillips, Albert Ladenburg1875/19281,2-Diaminobenzol, CarbonsäurenKondensation mit CyclisierungBenzimidazole[26][27]
Reaktionsschema Phillips-Ladenburg-Benzimidazolsynthese
Photo-Fries-Umlagerung
J. C. Anderson, C. B. Reese (benannt nach Karl Fries)1960Arylesterphotolytische UmlagerungArylketone[28]
Pictet-Gams-Isochinolinsynthese
Amé Pictet, Alfons Gams1909β-Hydroxy-β-phenylethylamine, Phosphor(V)-oxidKondensation, CyclisierungIsochinoline[29]
Pictet-Hubert-Reaktion
Amé Pictet, A. Hubert1896N-Acyl-2-aminobiphenyle, Zinkchloridintramolekulare CyclisierungPhenathridine[30]
Pictet-Spengler-Reaktion
Amé Pictet, Theodor Spengler1911β-Arylethylamine, Aldehyderingschließende Kondensation6-Ring-Aminoheterocyclen[31]
Reaktionsschema Pictet-Spengler-Reaktion
Piloty-Robinson-Synthese
Oskar Piloty, Robert Robinson1910/18Azine, SäureProtonierung, Umlagerung zum Diimiin, Ringschluss mit AmmoniakabspaltungPyrrole[32][33]
Reaktionsschema Piloty-Robinson-Synthese
Pinner-Kondensation
Adolf Pinner1884Amidine, β-Ketoester/β-Diketone, BaseKondensationPyrimidine[34]
Reaktionsschema Pinner-Kondensation
Pinner-Reaktion
Adolf Pinner1877Nitrile, Alkohole, SalzsäureBildung des Pinner-Salzes, unterschiedliche AufarbeitungCarbonsäuren/Ester/Amide[35]
Reaktionsschema Bildung des Pinnner-Salzes
Pinner-Triazinsynthese
Adolf Pinner1890Arylamidine, PhosgenKondensation, Ringschluss, Abspaltung von AmmoniakTriazine[36]
Reaktionsschema Bildung des Pinner-Triazinsynthese
Pinnick-Oxidation
Harold W. Pinnick1983Aldehyde, NatriumchloritOxidationCarbonsäuren[37]
Reaktionsschema Pinnick-Oxidation
Piria-Reaktion
Raffaele Piria1851Nitroaromaten, Natriumhydrogensulfit, SäureReduktion, Sulfonierungaromatische Aminosulfonsäuren[38]
Plancher-Umlagerung (Ciamician-Plancher-Umlagerung)
Giuseppe Plancher1896disubistituierte Indolin-3-ole, SäureUmlagerungIndole[39]
Reaktionsschema Plancher-Umlagerung
Polonovski-Reaktion
Max Polonovski1927Aminoxide, Acetanhydrid/AcetylhalogenideUmlagerungAmide[40]
Reaktionsschema Polonovski-Reaktion
Polonovski-Potier-Reaktion
Pierre Potier1968Aminoxide, TrifluoressigsäureanhydridEliminierungIminium-Ionen[41]
Pomeranz-Fritsch-Reaktion
Cäsar Pomeranz, Paul Fritsch1893Benzaldehyd, 2,2-Dialkoxyethylamin, SäureCyclisierungIsochinolin[42][43]
Reaktionsschema Pomeranz-Fritsch-Reaktion
Ponzio-Reaktion
Giacomo Ponzio1897Benzaldoxime, DistickstofftetroxidOxidationDinitrophenylmethane[44]
Reaktionsschema Ponzio-Reaktion
Povarov-Reaktion (Pavarov-Reaktion)
L.S. Povarov1963aromatische Imine, AlkeneCyclokondensationChinoline[45]
Prévost-Hydroxylierung
Charles Prévost1933Alkene, Iod, Silberbenzoat (2 äq), BaseBildung von Iodonium-Ion, Addition von zwei Benzoat-Molekülen unter Silberiodidabspaltung, Hydrolyseanti-stehende Dihydroxyverbindungen[46]
Reaktionsschema Prévost-Hydroxylierung
Prévost-Woodward-Hydroxylierung
Charles Prévost, Robert Burns Woodward1958Alkene, Iod, Silberbenzoat (1 äq), WasserBildung von Iodonium-Ion, Addition von einem Benzoat-Molekül unter Silberiodidabspaltung, Hydrolysesyn-stehende Dihydroxyverbindungen[47]
Reaktionsschema Prévost-Woodward-Hydroxylierung
Prey-Etherspaltung
Vinzenz Prey1941Aliphatisch-aromatische Ether, PyridiniumchloridPhenole[48]
Prileschajew-Reaktion
Nikolai Prileschajew1909Alkene, PeroxycarbonsäurenOxidationEpoxide[49]
Reaktionsschema Prileschajew-Reaktion
Prins-Pinakolumlagerung
Hendrik Jacobus Prins1969allylische Diole/Acetale, Lewis-SäurePrins-Reaktion, Pinacol-UmlagerungTetrahydrofurane[50]
Prins-Reaktion
Hendrik Jacobus Prins1919Aldehyde/Ketone, Alkene/Alkine, Nucleophilelektrophile Addition, nukleophile Addition1,3-Diole/Allylalkohole/Acetale/Carbonsäureester[51]
Reaktionsschema Prins-Reaktion
Pschorr-Cyclisierung
Robert Pschorr1896aromatische Verbindungen, Salpetrige Säure, KupferIntramolekularer Ringschlussaromatische Verbindung[52]
Reaktionsschema Pschorr-Cyclisierung
Pudovik-Reaktion
A. N. Pudovik1950Dialkylphosphonate, Alkene/Alkine, Basenucleophile Additionα-Hydroxyphosphonate[53]
Pummerer-Umlagerung
Rudolf Pummerer1909Sulfoxide, Anhydrideα-Acyloxysulfide[54]

Quellen

  1. ↑ C. Paal: Synthese von Thiophen- und Pyrrolderivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, 1885, S. 367, doi:10.1002/cber.18850180175.
  2. ↑ Ludwig Knorr: Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, 1885, S. 299, doi:10.1002/cber.18850180154.
  3. ↑ Fritz Paneth, Wilhelm Hofeditz: Über die Darstellung von freiem Methyl. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Abteilung B, Abhandlungen. 1929, Band 62, Nummer 5, S. 1335–1347 doi:10.1002/cber.19290620537.
  4. ↑ William E. Parham, Lawrence D. Jones, Yousry Sayed: Selective lithiation of bromoarylalkanoic acids and amides at low temperature. Preparation of substituted arylalkanoic acids and indanones. In: The Journal of Organic Chemistry. 40, 1975, S. 2394, doi:10.1021/jo00904a029.
  5. ↑ Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering: Sulfur trioxide in the oxidation of alcohols by dimethyl sulfoxide. In: Journal of the American Chemical Society. 89, 1967, S. 5505, doi:10.1021/ja00997a067.
  6. ↑ M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 126.
  7. ↑ E. Paternò, G. Chieffi: Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni. In: Gazz. Chim. Ital., 39, 1909, S. 341-361.
  8. ↑ G. Büchi, Charles G. Inman, E. S. Lipinsky: Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 4327, doi:10.1021/ja01646a024.
  9. ↑ I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts: A cobalt induced cleavage reaction and a new series of arenecobalt carbonyl complexes. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1971, S. 36a, doi:10.1039/C2971000036A.
  10. ↑ E. P. Kohler, N. K. Richtmyer, W. F. Hester: The action of organic magnesium compounds on alpha oxido ketones and esters. In: Journal of the American Chemical Society. 53, 1931, S. 205, doi:10.1021/ja01352a028.
  11. ↑ George B. Payne: Epoxide Migrations with α,β-Epoxy Alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. 27, 1962, S. 3819, doi:10.1021/jo01058a015.
  12. ↑ H. v. Pechmann: Neue Bildungsweise der Cumarine. Synthese des Daphnetins. I. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17, 1884, S. 929, doi:10.1002/cber.188401701248.
  13. ↑ H. v. Pechmann: Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 2950, doi:10.1002/cber.18980310363.
  14. ↑ Guido Pellizzari: In: Gazz. Chim. Ital. 1911, 41, S. 20.
  15. ↑ J. Pelouze: Notiz über einen neuen Cyanäther. In: Annalen der Pharmacie. 10, 1834, S. 249, doi:10.1002/jlac.18340100302.
  16. ↑ W. H. Perkin: XXIII.—On the hydride of aceto-salicyl. In: J. Chem. Soc.. 21, 1868, S. 181, doi:10.1039/JS8682100181.
  17. ↑ W. H. Perkin: XXIX.—On some new bromine derivatives of coumarin. In: Journal of the Chemical Society. 1870, Band 23, S. 368–371 doi:10.1039/JS8702300368.
  18. ↑ W. Perkow, K. Ullerich, Fr. Meyer: Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung. In: Die Naturwissenschaften. 39, 1952, S. 353, doi:10.1007/BF00589945.
  19. ↑ Nicos A. Petasis, Shao-Po Lu: New Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans from 1,3-Dioxolan-4-ones. In: Journal of the American Chemical Society. 117, 1995, S. 6394, doi:10.1021/ja00128a044.
  20. ↑ Nicos A. Petasis, Irini Akritopoulou: The boronic acid mannich reaction: A new method for the synthesis of geometrically pure allylamines. In: Tetrahedron Letters. 34, 1993, S. 583, doi:10.1016/s0040-4039(00)61625-8.
  21. ↑ Donald John Peterson: Carbonyl olefination reaction using silyl-substituted organometallic compounds. In: The Journal of Organic Chemistry. 33, 1968, S. 780, doi:10.1021/jo01266a061.
  22. ↑ P. Petrenko-Kritschenko: Über die Kondensation des Acetondicarbonsäureesters mit Aldehyden. Ammoniak und Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. 85, 1912, S. 1, doi:10.1002/prac.19110850101.
  23. ↑ Alexander St. Pfau, Pl. A. Plattner: Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe VIII. Synthese des Vetivazulens. In: Helvetica Chimica Acta. 22, 1939, S. 202, doi:10.1002/hlca.19390220126.
  24. ↑ W. Pfitzinger: Chinolinderivate aus Isatinsäure. In: Journal für Praktische Chemie. 33, 1886, S. 100, doi:10.1002/prac.18850330110.
  25. ↑ K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt: The Synthesis of Nucleoside-5″ Aldehydes. In: Journal of the American Chemical Society. 85, 1963, S. 3027, doi:10.1021/ja00902a035.
  26. ↑ A. Ladenburg: Derivate von Diaminen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1875, Band 8, Nummer 1, S. 677–678 doi:10.1002/cber.187500801209.
  27. ↑ Montague Alexandra Phillips: XXV.—The formation of 2-methylbenziminazoles. In: Journal of the Chemical Society. 1928, S. 172–177 doi:10.1039/JR9280000172.
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  29. ↑ Amé Pictet, Alfons Gams: Synthese des Papaverins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42, 1909, S. 2943, doi:10.1002/cber.19090420311.
  30. ↑ Amé Pictet, A. Hubert: Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29, 1896, S. 1182, doi:10.1002/cber.18960290206.
  31. ↑ Amé Pictet, Theod. Spengler: Über die Bildung von Isochinolin-derivaten durch Einwirkung von Methylal auf Phenyl-äthylamin, Phenyl-alanin und Tyrosin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, 1911, S. 2030, doi:10.1002/cber.19110440309.
  32. ↑ O. Piloty: Synthese von Pyrrolderivaten: Pyrrole aus Succinylobernsteinsäureester, Pyrrole aus Azinen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 489, doi:10.1002/cber.19100430182.
  33. ↑ Gertrude Maud Robinson, Robert Robinson: LIV.—A new synthesis of tetraphenylpyrrole. In: J. Chem. Soc., Trans.. 113, 1918, S. 639, doi:10.1039/CT9181300639.
  34. ↑ A. Pinner: Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1884, Band 17, Nummer 2, S. 2519–2520 doi:10.1002/cber.188401702173.
  35. ↑ A. Pinner, Fr. Klein: Umwandlung der Nitrile in Imide. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 10, 1877, S. 1889, doi:10.1002/cber.187701002154.
  36. ↑ A. Pinner: Ueber Diphenyloxykyanidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 23, 1890, S. 2919, doi:10.1002/cber.189002302208.
  37. ↑ Balkrishna S. Bal, Wayne E. Childers, Harold W. Pinnick: Oxidation of α,β-un saturated aldehydes. In: Tetrahedron. 37, 1981, S. 2091, doi:10.1016/S0040-4020(01)97963-3.
  38. ↑ R. von Piria: Ueber einige Produkte der Einwirkung des schwefligsauren Ammoniaks auf Nitronaphtalin. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 78, 1851, S. 31, doi:10.1002/jlac.18510780103.
  39. ↑ G. Ciamician, G. Plancher: Ueber die Einwirkung von Jodäthyl auf α‐Methylindol (Methylketol). In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1896, Band 29, Nummer 3, S. 2475–2482 doi:10.1002/cber.18960290318.
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  45. ↑ L.S. Povarov, B.M. Mikhailov: In: Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, S. 953–956.
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  48. ↑ V. Prey: Die Spaltung von Phenoläthern mit Pyridinhydrochlorid. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Abteilung B, Abhandlungen. 1941, Band 74, Nummer 7, S. 1219–1225 doi:10.1002/cber.19410740715.
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  50. ↑ P. Martinet, G. Mousset, M. Colineau: Utilisation d'une montmorillonite activée comme catalyseur dans la synthèse d'acétales cyclique. Mise en évidence de réactions secondaires. In: Comtes Rendus Seances Acad. Sci. C. 1969, 268, S. 1303-1306 (Digitalisat auf Gallica).
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  54. ↑ R. Pummerer: Über Phenyl-sulfoxyessigsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42, 1909, S. 2282, doi:10.1002/cber.190904202126.
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