„1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon“ – Versionsunterschied

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{{Infobox Chemikalie
{{QS-Antrag|6. Januar 2013| [[WP:Wikifizieren]]: [[Wikipedia:Kategorien|Kategorien]] fehlen -- [[Benutzer:MerlBot/AutoQS|MerlBot]] 18:03, 6. Jan. 2013 (CET)}}
| Strukturformel = [[Datei:Anthragallol.svg|200px|Strukturformel von 1,2,3-Trihydroxyanthrachinon]]
'''Anthrazenbraun''' (1,2,3-Trioxyanthrachinon), auch Anthragallol, ist ein brauner [[Farbstoff]], der zur Klasse der Anthrazenfarbstoffe gehört. Dieser Farbstoff wird auch fälschlicher Weise als Alizarinbraun bezeichnet.
| Suchfunktion = C14H8O5
| Andere Namen = * Anthrazenbraun
* Anthragallol
* 1,2,3-Trihydroxyanthracen-9,10-dion
* 1,2,3-Trioxyanthrachinon
* [[Colour Index|C.I.]] Mordant Brown 42
* C.I. 58200
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>5</sub>
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'''1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon''', auch '''Anthrazenbraun''' oder '''Anthragallol''' genannt, ist ein brauner [[Farbstoff]], der zur Klasse der [[Anthrachinonfarbstoffe]] gehört.
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==Eigenschaften==
Anthrazenbraun ist ein kristalliner, brauner, in Wasser unlöslicher Farbstoff. Er löst sich in [[Alkohol]] und [[Eisessig]] mit bräunlichgelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe. Der Schmelzpunkt liegt bei 310° C.


==Synthese==
== Vorkommen ==
1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kommt natürlich in den Wurzeln des [[Färberkrapp]] (''Rubia tinctorum'') als [[Glycoside|Glycosid]] vor.<ref name="Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall">{{Literatur |Autor=Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall |Titel=Pigment Compendium: A Dictionary and Optical Microscopy of Historic Pigments |Verlag=Routledge |Datum=2008 |ISBN=0-7506-8980-3 |Seiten=21 |Online={{Google Buch | BuchID = RJnI4ld6qeoC | Seite = 21 }}}}</ref>
Antrahzenbraun kann durch [[Kondensation]] von [[Benzoesäure]] mit [[Gallussäure]] in Gegenwart von konzentrierter [[Schwefelsäure]] hergestellt werden. Weiterhin kann Anthrazenbraun auch durch Kondensation von [[Phthalsäure]] mit Zinnsalz gewonnen werden.


==Verwendung==
== Synthese ==
1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kann durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Benzoesäure]] mit [[Gallussäure]] in Gegenwart von konzentrierter [[Schwefelsäure]] hergestellt werden.<ref name="Seuberlich">{{Literatur |Autor=C. Seuberlich |Titel=Einwirkung der Schwefelsäure auf ein Gemenge von Gallus- und Benzoësäure |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=10 |Nummer=1 |Datum=1877 |Seiten=38–43 |DOI=10.1002/cber.18770100114}}</ref> Weiterhin kann Anthrazenbraun auch durch eine [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Phthalsäure]] und [[1,2,3-Trihydroxybenzol]] in Gegenwart von [[Aluminiumtrichlorid]]<ref>{{Literatur |Autor=Mugunthu R. Dhananjeyan, Youli P. Milev, Michael A. Kron, Muraleedharan G. Nair |Titel=Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, Brugia malayi |Sammelwerk=Journal of Medicinal Chemistry |Band=48 |Nummer=8 |Datum=2005-03 |Seiten=2822–2830 |DOI=10.1021/jm0492655}}</ref> oder Zinnsalz<ref name="Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall" /> gewonnen werden.
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Anthrazenbraun findet als echtester brauner [[Farbstoff|Beizenfarbstoff]], zum [[Färben]] und Drucken von [[Wolle]] und [[Baumwolle]] Anwendung.


[[Datei:1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthraquinone synthesis01.svg|700px|Synthese von 1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon]]
==Weblinks==

*[http://www.manufactum.de/lexicon.html Merck's Warenlexikon]
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== Eigenschaften ==
1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon ist ein kristalliner, brauner, in Wasser unlöslicher Farbstoff. Er löst sich in [[Ethanol|Alkohol]] und [[Eisessig]] mit bräunlichgelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe. In der Literatur existieren verschiedene Angaben zum Schmelzpunkt. Die Angaben verschiedener Autoren liegen im Bereich zwischen 313 und 315&nbsp;°C.<ref name="Noro" /><ref>{{Literatur |Autor=L. A. Wiles |Titel=249. The polarographic reduction of hydroxy- and methoxyanthraquinones |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Nummer=°C |Datum=1952 |Seiten=1358–1362 |DOI=10.1039/JR9520001358}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=G. Flumiani, V. Bajić |Titel=Beiträge zu Synthesen von Oxyanthrachinonsalzen |Sammelwerk=Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften |Band=71 |Nummer=1 |Datum=1937-12 |Seiten=293–297 |DOI=10.1007/BF01798096}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=W. D. Treadwell, Gerold Schwarzenbach |Titel=Über die elektrometrische Titration von phenolen in alkoholischer Lösung |Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta |Band=11 |Nummer=1 |Datum=1928 |Seiten=386–405 |DOI=10.1002/hlca.19280110148}}</ref> Niedrigere beobachtete Schmelzpunkte bei 310&nbsp;°C resultieren möglicherweise aus unreineren Proben.<ref name="Alfa">{{Alfa|A10374|Abruf=2013-01-06}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ernst L. Cahn |Titel=Ueber Methylanthragallole |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=19 |Nummer=2 |Datum=1886 |Seiten=2333–2336 |DOI=10.1002/cber.188601902152}}</ref>

== Verwendung ==
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1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon findet als [[Farbechtheit|echtester]] brauner [[Farbstoff|Beizenfarbstoff]], zum [[Färben]] und Drucken von [[Wolle]] und [[Baumwolle]] Anwendung.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Trihydroxy123anthrachinon910}}

[[Kategorie:Anthrachinon]]
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]
[[Kategorie:Anthrachinon-Farbstoff]]

Aktuelle Version vom 1. September 2023, 15:38 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3-Trihydroxyanthrachinon
Allgemeines
Name 1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon
Andere Namen
  • Anthrazenbraun
  • Anthragallol
  • 1,2,3-Trihydroxyanthracen-9,10-dion
  • 1,2,3-Trioxyanthrachinon
  • C.I. Mordant Brown 42
  • C.I. 58200
Summenformel C14H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 602-64-2
EG-Nummer 210-022-4
ECHA-InfoCard 100.009.112
PubChem 11768
ChemSpider 11275
Wikidata Q5413057
Eigenschaften
Molare Masse 256,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

315 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon, auch Anthrazenbraun oder Anthragallol genannt, ist ein brauner Farbstoff, der zur Klasse der Anthrachinonfarbstoffe gehört.

Vorkommen

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kommt natürlich in den Wurzeln des Färberkrapp (Rubia tinctorum) als Glycosid vor.[3]

Synthese

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kann durch Kondensation von Benzoesäure mit Gallussäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt werden.[4] Weiterhin kann Anthrazenbraun auch durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Phthalsäure und 1,2,3-Trihydroxybenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid[5] oder Zinnsalz[3] gewonnen werden.

Synthese von 1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon

Eigenschaften

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon ist ein kristalliner, brauner, in Wasser unlöslicher Farbstoff. Er löst sich in Alkohol und Eisessig mit bräunlichgelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe. In der Literatur existieren verschiedene Angaben zum Schmelzpunkt. Die Angaben verschiedener Autoren liegen im Bereich zwischen 313 und 315 °C.[1][6][7][8] Niedrigere beobachtete Schmelzpunkte bei 310 °C resultieren möglicherweise aus unreineren Proben.[9][10]

Verwendung

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon findet als echtester brauner Beizenfarbstoff, zum Färben und Drucken von Wolle und Baumwolle Anwendung.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Tadataka Noro u. a.: Inhibition of Xanthine Oxidase by Anthraquinones. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 35, Nr. 10, 1987, S. 4314–4316, doi:10.1248/cpb.35.4314.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall: Pigment Compendium: A Dictionary and Optical Microscopy of Historic Pigments. Routledge, 2008, ISBN 0-7506-8980-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ C. Seuberlich: Einwirkung der Schwefelsäure auf ein Gemenge von Gallus- und Benzoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 38–43, doi:10.1002/cber.18770100114.
  5. ↑ Mugunthu R. Dhananjeyan, Youli P. Milev, Michael A. Kron, Muraleedharan G. Nair: Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, Brugia malayi. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 48, Nr. 8, März 2005, S. 2822–2830, doi:10.1021/jm0492655.
  6. ↑ L. A. Wiles: 249. The polarographic reduction of hydroxy- and methoxyanthraquinones. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). °C, 1952, S. 1358–1362, doi:10.1039/JR9520001358.
  7. ↑ G. Flumiani, V. Bajić: Beiträge zu Synthesen von Oxyanthrachinonsalzen. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 71, Nr. 1, Dezember 1937, S. 293–297, doi:10.1007/BF01798096.
  8. ↑ W. D. Treadwell, Gerold Schwarzenbach: Über die elektrometrische Titration von phenolen in alkoholischer Lösung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 11, Nr. 1, 1928, S. 386–405, doi:10.1002/hlca.19280110148.
  9. ↑ Datenblatt 1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Januar 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  10. ↑ Ernst L. Cahn: Ueber Methylanthragallole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 2, 1886, S. 2333–2336, doi:10.1002/cber.188601902152.
Quelle: https://de.wikipedia.org/w/index.php?oldid=112600842&diff=cur