Die ersten Teen Choice Awards wurden am 1. August 1999 in Santa Monica (Kalifornien) veranstaltet. Aus insgesamt 16 Kategorien wurden drei Preise an den Film Verrückt nach Mary verliehen.

• Freddie Prinze Jr. – Eine wie keine
  • Ben Affleck – Armageddon
  • Ryan Phillippe – Eiskalte Engel
  • Will Smith – Der Staatsfeind Nr. 1

• Jennifer Love Hewitt – Ich weiß noch immer, was du letzten Sommer getan hast
  • Reese Witherspoon – Eiskalte Engel
  • Drew Barrymore – Ungeküsst
  • Cameron Diaz – Verrückt nach Mary

• Stadt der Engel

• Verrückt nach Mary

• Sandra Bullock – Auf die stürmische Art
  • Leonardo DiCaprio – Celebrity
  • Reese Witherspoon – Election
  • Lisa Kudrow – The Opposite of Sex – Das Gegenteil von Sex
  • Jason Schwartzman – Rushmore

• Big Daddy
  • Austin Powers – Spion in geheimer Missionarsstellung
  • Notting Hill
  • Star Wars: Episode I – Die dunkle Bedrohung

• James van der Beek – Varsity Blues

• Eiskalte Engel
  • Auf immer und ewig
  • Seite an Seite
  • Varsity Blues

• Verrückt nach Mary

• Freddie Prinze Jr., Rachel Leigh Cook – Eine wie keine
  • Heath Ledger, Julia Stiles – 10 Dinge, die ich an dir hasse
  • Ryan Phillippe, Reese Witherspoon – Eiskalte Engel
  • Matthew McConaughey, Elizabeth Hurley – EDtv
  • Joseph Fiennes, Gwyneth Paltrow – Shakespeare in Love

• Verrückt nach Mary

• Joshua Jackson – Dawson’s Creek

• Sarah Michelle Gellar – Buffy – Im Bann der Dämonen
  • Katie Holmes – Dawson’s Creek
  • Keri Russell – Felicity
  • Jennifer Love Hewitt – Party of Five

• Friends

• Keri Russell – Felicity

• Dawson’s Creek
  • Eine himmlische Familie
  • Buffy – Im Bann der Dämonen
  • Party of Five