Benjamin Coakwell war während seines Studiums für das Canadian-Football-Team der University of Saskatchewan als Runningback aktiv. Aufgrund seiner Geschwindigkeit und Größe wurde der kanadische Bobverband auf ihn aufmerksam. Coakwell nahm im März 2012 an Probetraining teil und debütierte bereits im November im Weltcup als Anschieber von Chris Spring im Zweierbob.
Bei den Olympischen Winterspielen 2014 gehörte Coackwell zur Crew von Justin Kripps im Viererbob-Wettkampf. Im zweiten Lauf stürzte der Bob, wodurch sich Coackwell und Cody Sorensen verletzten und durch andere Anschieber ersetzt werden mussten. Der Bob belegte am Ende den 27. Platz. Im Folgejahr gab Coackwell sein WM-Debüt. Mit dem Vierer von Kripps klassierte er auf Rang 13.
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