Tolosa Milkesa Mengesha sammelte 2017 erste internationale Wettkampferfahrung. Im Juli trat er über 3000 Meter bei den U18-Weltmeisterschaften in Nairobi an und erreichte das Finale, in dem er mit neuer Bestleistung von 7:55,29 min als Vierter die Medaillenränge knapp verpasste. 2018 gewann er mit einer Zeit von 13:56,49 min die Silbermedaille bei den Äthiopischen U20-Meisterschaften. Im Frühjahr 2019 trat er im U20-Rennen bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften im dänischen Aarhus an und setzte sich mit einer Zeit von 23:52 min auf der 8 km langen Strecke gegen die Konkurrenz durch. Anfang Juni steigerte er sich in Rom seine Bestzeit über 5000 Meter auf 13:25,74 min. Später in September bestritt er in Kopenhagen zum ersten Mal einen Wettkampf über die Halbmarathondistanz und belegte in 1:01:46 h den 14. Platz. Nachdem er im Januar 2021 als Vierter bei den Äthiopischen Ausscheidungswettkämpfen die Qualifikation zur Teilnahme im 10.000-Meter-Lauf bei den Olympischen Sommerspielen in Tokio verpasste, steigerte er sich Anfang Juni in Hengelo auf eine Zeit von 12:58,28 min und sicherte sich damit als Drittschnellster seines Landes die Olympiateilnahme über die 5000-Meter-Distanz. Anfang August trat er im Vorlauf in Tokio an. Als Sechster seines Vorlaufes erreichte er das Finale, in dem er mit einer Zeit von 13:08,50 min den zehnten Platz belegte. Damit erreichte er das beste Ergebnis der qualifizierten Äthiopier auf dieser Distanz.[1] Im November steigerte er sich beim Halbmarathon von Lissabon auf eine Zeit von 59:48 min. Zu Beginn des Jahres 2022 siegte er in Houston über die gleiche Distanz. Am 18. September siegte er beim Kopenhagen-Halbmarathon 2022 in neuer persönlicher Bestzeit von 58:58 min. Zum Ende des Jahres stellte er beim Valencia-Marathon in 2:05:29 h eine neue Bestzeit auf.
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