Indophenol

Strukturformel
Struktur von Indophenol
Allgemeines
Name Indophenol
Andere Namen
  • Phenolindophenol
  • N-(4-Hydroxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin
  • 4-(4-Hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on
Summenformel C12H9NO2
Kurzbeschreibung

rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-85-6
EG-Nummer 207-913-5
ECHA-InfoCard 100.007.194
PubChem 10379
ChemSpider 9951
Wikidata Q412974
Eigenschaften
Molare Masse 199,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Soda­lösung[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den Chinoniminfarbstoffen.

Gewinnung und Darstellung

Synthese von Indophenol

Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen.

Eigenschaften

Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.

Verwendung

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Indophenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Indophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).