„Esomeprazol“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. September 2014, 00:12 Uhr

Strukturformel
Struktur von Esopremazol
Allgemeines
Freiname Esomeprazol
Andere Namen
  • (S)-5-Methoxy-2-[(4-methoxy- 3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol
  • Perprazol
  • Latein: Esomeprazolum
Summenformel C17H19N3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 119141-88-7
  • 161973-10-0 (Mg-Salz)
PubChem 4594
DrugBank DB00736
Wikidata Q553223
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A02BC05

Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer, Ulkustherapeutika

Wirkmechanismus

Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe

Eigenschaften
Molare Masse 345,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esomeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der in der Medizin unter anderem zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis (einer entzündlichen Erkrankung der Speiseröhre) eingesetzt wird. Esomeprazol ist im deutschsprachigen Raum (Deutschland, Österreich, Schweiz) unter dem Handelsnamen Nexium® von der Firma Astra (heute AstraZeneca) auf den Markt gebracht worden.[2][3][4] Inzwischen gibt es auch mehrere Generika.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Gegenüber dem Racemat ist die Wirkung verstärkt, wobei sich diese Verstärkung durch eine etwas geringere Metabolisierungsrate und damit verlängerte Verfügbarkeit ergibt, während die beiden Enantiomere von Omeprazol selbst keine unterschiedliche Wirksamkeit haben.[5] Von der Pharmainformation aus dem Verlag der Österreichischen Ärztekammer prägnant ausgedrückt: „Omeprazol in einer etwas höheren Dosis hat die gleiche Wirkung und Nebenwirkungen wie Esomeprazol. Wer in einer etwas höheren Dosis das billigere Omeprazol einnimmt, hat auch ausreichend Nexium geschluckt.“[6]

Sonstige Informationen

Chemische Informationen

Esomeprazol ist das (S)-Enantiomer von Omeprazol (siehe dort) und wird wie dieses in Form magensaftresistenter Tabletten oder als Infusion angewendet.

Entlassung aus der Verschreibungspflicht

In den USA wurde Esomeprazol im März 2014 in einer 20-mg-Retardformulierung für die rezeptfreie Anwendung zugelassen. Einen Wechsel in der Verkaufsabgrenzung nennt man in der Pharmaindustrie „Switch“.[7] In Deutschland ist der Wirkstoff seit August 2014 zur Behandlung von Sodbrennen und saurem Aufstoßen in einer Einzeldosis von 20 mg und in einer Tageshöchstdosis von 20 mg für eine maximale Anwendungsdauer von 14 Tagen und in einer maximalen Packungsgröße von 280 mg verschreibungsfrei erhältlich.[8] Vorangegangen war die EU-weite Zulassung eines entsprechenden rezeptfreien Präparates. In größeren Packungen, höheren Dosierungen und anderen Anwendungsgebieten bleibt Esomeprazol weiterhin verschreibungspflichtig.

Handelsnamen

Monopräparate: Esomep, Nexium, Durotiv

Kombipräparate: Vimovo (enthält neben Esomeprazol das Schmerzmittel Naproxen)

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Rote Liste, Stand: August 2009.
  3. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  4. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
  5. pharma-kritik 23/11: Esomeprazol.
  6. Nachfolgepräparate nach Patentablauf. Pharmainformation, Jahrgang 22/Nr. 1; Innsbruck, März 2007.
  7. Pfizer Statement on U.S. FDA Approval of Over-the-Counter Nexium® 24HR, PM von Pfizer vom 28. März 2014, abgerufen am 4. April 2014
  8. Kurzzeitbehandlung von Refluxsymptomen - Esomeprazol ab August auch als OTC, Deutsche Apothekerzeitung vom 29. Juli 2014.