In der Saison 2018/19 startete Gaskill das erste Mal im Weltcup, nachdem sie sich mit dem Gewinn der Gesamtwertung im Nor-Am-Cup einen Startplatz gesichert hatte. Ihr erstes Weltcuprennen in Breuil-Cervinia beendete sie auf dem 29. Platz. Einen Tag später schaffte sie den Sprung unter die ersten 15. Im März 2019 brach sich Gaskill ihr Handgelenk und fiel für den Rest der Saison aus.
Im Dezember 2019 kehrte Gaskill in den Weltcup zurück, erlitt jedoch rund einen Monat später eine Gehirnerschütterung im Training.
In der Saison 2020/21 erreichte Gaskill in vier von sechs Bewerben eine Platzierung in den Top 10. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2021 erzielte sie mit dem 6. Schlussrang im Snowboardcross die beste Rangierung für die USA sowohl bei den Frauen als auch bei den Männern.
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