Glutaronitril

Strukturformel
Strukturformel von Glutaronitril
Allgemeines
Name Glutaronitril
Andere Namen
  • 1,3-Dicyanopropan
  • Pentandinitril
  • Trimethylendicyanid
  • Glutarsäuredinitril
Summenformel C5H6N2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-13-8
EG-Nummer 208-861-6
ECHA-InfoCard 100.008.056
PubChem 10994
ChemSpider 21106442
Wikidata Q3059923
Eigenschaften
Molare Masse 94,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−29,45 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,434 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310[5]
Toxikologische Daten

266 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glutaronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Glutaronitril kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropan mit Kaliumcyanid in Acetonitril in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Glutaronitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, klare, geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[5] Sie kommt in mehreren isomeren Formen vor.[6] Im festen Zustand kommt auch eine metastabile Modifikation vor.[7]

Verwendung

Glutaronitril kann zur Herstellung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Glutaronitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Mai 2024.
  2. H. Lawrence Clever, Claus A. Wulff, Edgar F. Westrum: Glutaronitrile. Calorimetrically Determined Thermal Properties from 5 to 350 °K. and Statistical Gaseous Entropy 1a. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 6, 1965, S. 1983–1988, doi:10.1021/j100890a031.
  3. a b Charles Liotta: Phase Transfer Catalysis. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-15330-0, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Glutarsäuredinitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).
  5. a b c Eintrag zu Glutaronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. Ikuo Matsubara: Infrared Spectrum and Molecular Configuration of Glutaronitrile. In: The Journal of Chemical Physics. Band 35, Nr. 1, 1961, S. 373–374, doi:10.1063/1.1731922.
  7. Mitsuru Kubota, Gary O. Spessard: Glutaronitrile. The Metastable Modification. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 70, Nr. 3, 1966, S. 941–942, doi:10.1021/j100875a511.