Benzamidin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Benzamidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | Benzolcarboximidamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H8N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,155 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Benzamidin ist eine organische Verbindung mit der Halbstrukturformel C6H5C(NH)NH2. Es ist das einfachste Arylamidin.
Eigenschaften
Die Verbindung ist ein farbloser Feststoff, der nur wenig in Wasser löslich ist. Es wird häufig als Hydrochlorid[3] gehandhabt, ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff.[4]
In Bezug auf seine Molekülstruktur hat Benzamidin eine kurze C=NH-Bindung (129 pm) und eine längere C-NH2-Bindung (135 pm).[5]
Anwendung
Benzamidin ist ein reversibler kompetitiver Inhibitor von Trypsin, Trypsin-like Enzyme und Serinproteasen.[6]
Es wird oft als Ligand in der Protein-Kristallographie verwendet, um Proteine vor Proteasen zu schützen. Eine Benzamidin-Teilstruktur lässt sich in einigen Arzneistoffen finden, darunter Dabigatran.
Durch Kondensation mit α-Halogenketonen entstehen derivatisierte Imidazole.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Benzamidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2020 (PDF).
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0, S. 596 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzamidin Hydrochlorid Hydrat: CAS-Nummer: 206752-36-5, EG-Nummer: 606-598-5, ECHA-InfoCard: 100.132.412, PubChem: 16219042, ChemSpider: 11348235, Wikidata: Q72445010.
- ↑ a b Bryan Li, Charles K-F Chiu, Richard F. Hank, Jerry Murry, Joshua Roth, Harry Tobiassen: Preparation of 2,4-Disubstituted Imidazoles: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-Phenyl-1H-Imidazole. In: Organic Syntheses. 81. Jahrgang, 2005, S. 105, doi:10.15227/orgsyn.081.0105.
- ↑ J. Barker, P. R. Phillips, M. G. H. Wallbridge, H. R. Powell: Benzamidine. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 52. Jahrgang, Nr. 10, 1996, S. 2617–2619, doi:10.1107/S0108270196006282.
- ↑ Kazutaka Tanizawa, Shin-ichi Ishii, Kazo Hamaguchi, Yuichi Kanaoka: Proteolytic EnzymesVI. Aromatic Amidines as Competitive Inhibitors of Trypsin. In: The Journal of Biochemistry. 69. Jahrgang, Nr. 5, 1. Mai 1971, S. 893–899, doi:10.1093/oxfordjournals.jbchem.a129540, PMID 5577153 (oup.com).
