Die Teilnehmer aus Argentinien, Brasilien, Chile, Paraguay und Uruguay werden in fünf Vierer-Gruppen aufgeteilt. Im Ligamodus treten die Vereine in Heim- und Auswärtsspielen gegeneinander an und ermitteln die Viertelfinalisten. Die fünf Gruppensieger und die drei besten Zweiten qualifizieren sich. Im Pokalmodus mit Hin- und Rückspiel wird fortan der Turniersieger ermittelt.
Im Finale zählt Tordifferenz nicht, sondern es wird ein Entscheidungsspiel auf dem Platz des Vereines abgehalten, der zuletzt Heimrecht hatte.
Die beiden Teams Corinthians São Paulo und Boca Juniors hatten alle Standardkriterien (Punkte, Torverhältnis, Geschossene Tore) identisch, weshalb der Verband weitere Kriterien ansetzte, die letztlich den Ausschlag zugunsten des brasilianischen Vertreters gaben.
Farblegende
Qualifikation für das Viertelfinale
Viertelfinale
Die Hinspiele fanden zwischen dem 20. Oktober und 2. November, die Rückspiele zwischen dem 27. Oktober bzw. 5. November 1999 statt.