Tetraphenylhydrazin
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tetraphenylhydrazin | ||||||||||||
| Summenformel | C24H20N2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 336,44 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
144 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Tetraphenylhydrazin ist eine farblose und kristalline organisch-chemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 144 °C.[1]
Herstellung
Es bildet sich bei der Oxidation von Diphenylamin mit Kaliumpermanganat in Aceton:[1]
Eigenschaften und Reaktivität
Tetraphenylhydrazin löst sich in Benzol und anderen nichtionisierenden Lösungsmitteln mit grüner Farbe. Diese ungewöhnliche Erscheinung ist begründet in einer Dissoziation zu Diphenylstickstoff, einem freien Radikal, das durch die beiden Phenylreste mesomeriestabilisiert ist.[1] Eine Erhöhung von Temperatur und Verdünnung begünstigt die Dissoziation.
Diphenylstickstoff kann durch die Reaktion mit anderen freien Radikalen (z. B. Thiphenylmethyl-Radikal) abgefangen werden:[1]
Mit Stickstoffmonoxid reagiert das Diphenylstickstoff-Radikal zu N-Nitrosodiphenylamin.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
